10,11-dimethoxy-1-phenyldibenzo[2,3,6,7]oxepino[4,5-d]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 10,11-dimethoxy-1-phenyldibenzo[2,3,6,7]oxepino[4,5-d]pyrazole
• 英文别名: 16,17-Dimethoxy-3-phenyl-13-oxa-3,4-diazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),2(6),4,7,9,11,14,16-octaene
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: ZIKFFUWILMTERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 10,11-dimethoxy-1-phenyldibenzo[2,3,6,7]oxepino[4,5-d]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j

文献信息

• Dibenzoxepino[4,5-d]pyrazoles: a facile approach via the Ullmann-ether reaction
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00621-3

  日期：2000.6

  The application of a synthetic sequence of amine-exchange/Ullmann-ether reaction to 1,2-diarylenamino-ketones for the access to dibenzoxepino[4,5-d]pyrazoles is reported. The reaction proceeds efficiently, permitting to incorporate a variety of substituents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A novel palladium intramolecular diaryl ether formation
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00622-5

  日期：2000.6

  This paper presents an efficient methodology for the preparation of dibenzoxepino[4,5-d]pyrazoles using a novel intramolecular palladium catalyzed diaryl ether formation. The effect of different chelating ligand systems, along with the unusual coupling reaction of phenoxides with aryl iodides and non-activated aryl moieties are also reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.