6-(4-Ethyl-phenylamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 115929-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-Ethyl-phenylamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-(4-Ethylanilino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 115929-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: JHPJOEUBLXOGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Ethyl-phenylamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 7-ethyl-5-(1H-indol-1-yl)-1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines

  摘要：

  6-芳基氨基-1,3-双烷基尿嘧啶与多氟羧酸的酐在吡啶存在下反应，并随后与浓硫酸环化，生成相应的1,3-双烷基-5-(多氟烷基)pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮（5-多氟烷基-5-去氮氨基尿嘧啶）。这些化合物对亲核试剂的反应性进行了描述，包括氰硼氢钠、乙酰苯、亚硝基甲烷、氰化钾、吲哚和对硫甲酚，以及铃木和园和尚反应。亲核加成发生在5-去氮氨基尿嘧啶体系的5位，在许多情况下是不可逆的，生成5,10-二氢pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c3ob26837c
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 、 4-乙基苯胺 反应 3.0h， 以75%的产率得到6-(4-Ethyl-phenylamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines

  摘要：

  6-芳基氨基-1,3-双烷基尿嘧啶与多氟羧酸的酐在吡啶存在下反应，并随后与浓硫酸环化，生成相应的1,3-双烷基-5-(多氟烷基)pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮（5-多氟烷基-5-去氮氨基尿嘧啶）。这些化合物对亲核试剂的反应性进行了描述，包括氰硼氢钠、乙酰苯、亚硝基甲烷、氰化钾、吲哚和对硫甲酚，以及铃木和园和尚反应。亲核加成发生在5-去氮氨基尿嘧啶体系的5位，在许多情况下是不可逆的，生成5,10-二氢pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c3ob26837c

文献信息

• Reaction of<i>N,N</i>-dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) with 1,3-dimethyl-4-aminouracils. A new “one pot” synthesis of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines (8-azatheophyllines)<i>via</i>a diazo group transfer process
  作者：Bruno Kokel、Nadia Boussouira

  DOI：10.1002/jhet.5570240601

  日期：1987.11

  N,N-Dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) (1) reacts by diazo group transfer with 1,3-dimethyl-4-aryl-(and alkyl)aminouracils 4 to give, under mild “one pot” reaction conditions, a very good yield of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azatheophyllines) 8. That reaction proceeds, very likely, through formation of non-isolated

  N，N-氯化二甲基叠氮基氯甲基亚硝酸铵（叠氮基光亚甲基氯化铵）（1）与重氮基转移反应与1,3-二甲基-4-芳基-（和烷基）氨基尿嘧啶4反应，在温和的“一锅法”反应条件下得到了非常好的的3-芳基-（和3-烷基）-4,6-二甲基-5,7-二氧-1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（8-茶碱茶碱）8。该反应很可能通过形成非分离的4-亚氨基-5-重氮尿嘧啶6来进行。
• KOKEL, BRUNO;BOUSSOUIRA, NADIA, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1493-1498
  作者：KOKEL, BRUNO、BOUSSOUIRA, NADIA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines
  作者：Sergii Dudkin、Viktor O. Iaroshenko、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Andrey A. Tolmachev、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob26837c

  日期：——

  Reaction of 6-arylamino-1,3-dialkyluracils with anhydrides of polyfluorocarboxylic acids in the presence of pyridine and subsequent cyclization with concentrated H2SO4 gave the corresponding 1,3-dialkyl-5-(polyfluoroalkyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-diones (5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines). The reactivity of these compounds towards nucleophilic reagents, such as sodium cyanoborohydride, acetophenone, nitromethane, potassium cyanide, indole and p-thiocresol, as well as Suzuki and Sonogashira couplings are described. The nucleophilic addition takes place at the 5-position of the 5-deazaalloxazine system and is in many cases irreversible to give 5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione derivatives in good to excellent yields.

  6-芳基氨基-1,3-双烷基尿嘧啶与多氟羧酸的酐在吡啶存在下反应，并随后与浓硫酸环化，生成相应的1,3-双烷基-5-(多氟烷基)pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮（5-多氟烷基-5-去氮氨基尿嘧啶）。这些化合物对亲核试剂的反应性进行了描述，包括氰硼氢钠、乙酰苯、亚硝基甲烷、氰化钾、吲哚和对硫甲酚，以及铃木和园和尚反应。亲核加成发生在5-去氮氨基尿嘧啶体系的5位，在许多情况下是不可逆的，生成5,10-二氢pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物，产率良好至优异。