2-phenylsulfonyl-1,1,1-trifluoropropene | 105380-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylsulfonyl-1,1,1-trifluoropropene
• 英文别名: 1-trifluoromethylvinyl phenyl sulfone；(3,3,3-Trifluoro-prop-1-ene-2-sulfonyl)-benzene；3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 105380-30-1
• 化学式: C₉H₇F₃O₂S
• 分子量: 236.215
• InChiKey: OXGKDICOEVPRHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfonyl-1,1,1-trifluoropropene 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基3,3,3-三氟丙烯，其亚砜和砜：在1,3-偶极环加成中的合成和反应性

  摘要：

  3，3，3-三氟丙烯1的衍生物：α-硫化物2，亚砜3，砜4和溴化物6是有用的三氟甲基化合成子。与重氮化合物反应后，这些衍生物可以公平地以优异的收率得到三氟甲基取代的吡唑啉，吡唑，环丙烷或烯丙基砜。三氟丙烯衍生物2 – 4与N-苄基-偶氮甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成可提供双取代的3-三氟甲基-吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00082-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(trifluoromethyl)ethenyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-phenylsulfonyl-1,1,1-trifluoropropene
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基3,3,3-三氟丙烯，其亚砜和砜：在1,3-偶极环加成中的合成和反应性

  摘要：

  3，3，3-三氟丙烯1的衍生物：α-硫化物2，亚砜3，砜4和溴化物6是有用的三氟甲基化合成子。与重氮化合物反应后，这些衍生物可以公平地以优异的收率得到三氟甲基取代的吡唑啉，吡唑，环丙烷或烯丙基砜。三氟丙烯衍生物2 – 4与N-苄基-偶氮甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成可提供双取代的3-三氟甲基-吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00082-8

文献信息

• 2-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene, its sulfoxide or sulfone in Diels-Alder cycloadditions
  作者：Martine Redon、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00328-1

  日期：1997.5

  The Diels-Alder reaction of 2-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene 1 and its derivatives sulfoxide 2 and sulfone 3, respectively was carried out with cyclopentadiene, 2,3-dimethylbutadiene, butadiene and isoprene to give the [4+2] cycloadducts in good to excellent yields. The particular reactivity of 2-phenylsulfinyl-3,3,3-trifluoropropene 2 is revealed as an α,β-isomerisation via cycloaddition, sulfenic

  分别与环戊二烯，2,3-二甲基丁二烯，丁二烯和异戊二烯进行2-苯基硫基3,3,3-三氟丙烯1及其衍生物亚砜2和砜3的Diels-Alder反应，得到[4 + 2 ]环加合物，收率好至极好。2-苯基亚磺酰基-3,3,3-三氟丙烯的特定反应性的2显露作为α，β异构化通过环加成，次磺酸消除readdition随后逆狄尔斯-阿尔德。
• Fokin, A. V.; Kolomiets, A. F.; Shkurak, S. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2135 - 2140
  作者：Fokin, A. V.、Kolomiets, A. F.、Shkurak, S. N.、Kondrashov, N. V.、Mukhametshin, F. N.

  DOI：——

  日期：——
• FOKIN, A. V.;KOLOMIETS, A. F.;SHKURAK, S. N.;KONDRASHOV, N. V.;MUXAMETSHI+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 11, 2337-2343
  作者：FOKIN, A. V.、KOLOMIETS, A. F.、SHKURAK, S. N.、KONDRASHOV, N. V.、MUXAMETSHI+

  DOI：——

  日期：——
• 2-Phenylthio-3,3,3-trifluoropropene, its sulfoxide and sulfone: Synthesis and reactivity in 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Marie-Aimée Plancquaert、Martine Redon、Zdenek Janousek、Heinz G Viehe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00082-8

  日期：1996.3

  Derivatives of 3,3,3-trifluoropropene 1: α-sulfide 2, sulfoxide 3, sulfone 4 and bromide 6 are useful trifluoromethylated synthons. On reaction with diazo compounds, these derivatives can afford trifluoromethyl substituted pyrazolines, pyrazoles, cyclopropanes or allylsulfones in fair to excellent yields. 1,3-Dipolar cycloaddition of trifluoropropene derivatives 2–4 with N-benzyl-azomethine ylide provides

  3，3，3-三氟丙烯1的衍生物：α-硫化物2，亚砜3，砜4和溴化物6是有用的三氟甲基化合成子。与重氮化合物反应后，这些衍生物可以公平地以优异的收率得到三氟甲基取代的吡唑啉，吡唑，环丙烷或烯丙基砜。三氟丙烯衍生物2 – 4与N-苄基-偶氮甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成可提供双取代的3-三氟甲基-吡咯烷。