N-benzyl-N′-methylbenzene-1,2-diamine | 56463-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N′-methylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N¹-Benzyl-N²-methyl-o-phenylendiamin；N-benzyl-N'-methylbenzene-1,2-diamine；N-methyl-N'-benzyl-o-phenylenediamine；2-N-benzyl-1-N-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 56463-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: HSILOYXWDFISQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N′-methylbenzene-1,2-diamine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-甲基-2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 [((5-Me)PyNPPh₂)IrACHTUNGTRENUNG(cod)] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-N′-methylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下铱催化对称和不对称烷基化二胺的合成

  摘要：

  铱催化剂-通过阴离子P稳定，N配体-用于的对称和非对称单烷基化对位- ，间位-和邻-benzenediamines。苄基和脂族醇用作烷基化试剂。合成了28种衍生物。其中14种是新化合物。此外，药理学重要的二胺Dapson的烷基化®（氨苯砜）进行说明。合成了14种氨苯砜衍生物，其中9种为新化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100554

文献信息

• Catalytic Oxidative Coupling of Primary Amines under Air: A Flexible Route to Benzimidazole Derivatives
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/ejoc.201501520

  日期：2016.2

  inspired by copper amine oxidases, we disclose herein the scope and factors influencing the success of the cooperative action of CuBr2 as electron-transfer mediator and a topaquinone-like substrate-selective catalyst in the oxidative cyclocondensation of primary amines with o-aminoanilines. This one-pot atom-economic multistep process, which works under green conditions with ambient air as the terminal

  苯并咪唑在化学和生物学中具有重要意义，开发高效、环境友好的制备方法仍然是有机化学家面临的主要挑战。在受铜胺氧化酶启发的仿生方法中，我们在本文中公开了影响 CuBr2 作为电子转移介体和类似拓扑醌的底物选择性催化剂在伯胺与 o-氨基苯胺。这种一锅式原子经济多步法在绿色条件下工作，环境空气作为末端氧化剂，催化剂负载量低，以及等摩尔量的市售胺底物，特别适用于制备 1,2-二取代苯并咪唑. 此外，
• REDDY P. S.; VEERANAGAIAH V.; RATNAM C. V., PROC. INDIAN ACAD. SCI. <PIAC-AP>, 1975, A 81, NO 3, 124-131
  作者：REDDY P. S.、 VEERANAGAIAH V.、 RATNAM C. V.

  DOI：——

  日期：——