烯丙基2-(2-硝基苯基)乙酸酯 | 1141874-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基2-(2-硝基苯基)乙酸酯
• 英文名称: allyl 2-(2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(2-nitrophenyl)acetate；prop-2-enyl 2-(2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 1141874-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: LWJZBWGDLKFCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基2-(2-硝基苯基)乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  利用 DMSO 中的 NaBH4 轻松且化学选择性地裂解烯丙基羧酸酯

  摘要：

  摘要 使用廉价的硼氢化钠试剂在二甲基亚砜 (DMSO) 中观察到了一种新的烯丙基羧酸酯脱保护方法。脂肪族和芳香族烯丙基羧酸酯顺利脱保护。烯丙酯基团可以比苯酚更好地选择性脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397910902963694
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 烯丙基2-(2-硝基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Decarboxylative Allylations: Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  摘要 近年来，人们一直致力于开发更环保、更可持续的方法。钴是一种富含地球的过渡金属，可替代常用的贵金属催化剂，但目前利用钴进行的反应还不太成熟。在此，我们报告了一种利用钴实现硝基苯基烷、硝基烷和酮的脱羧烯丙基化的方法。该反应可生成各种取代的烯丙基化产物，产率适中，范围广泛。此外，该方法的合成潜力还体现在将产物转化为多功能杂环基团上。机理研究表明，Co(II)/dppBz 前催化剂被羧酸盐原位活化，生成了 Co(I)-species （推测为活性催化剂）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302174

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative sp³−sp³ Coupling of Nitrobenzene Acetic Esters
  作者：Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja077070r

  日期：2007.12.1

  Allylic esters of nitrobenzene acetic acids undergo facile palladium-catalyzed decarboxylative coupling. Both mono- and dinitroarene substrates give high yields of the coupled products. Moreover, the rates of the reactions suggest that decarboxylation is rate-limiting and substrates that sterically disfavor attainment of the reactive conformation for decarboxylation are not viable. Finally, reduction

  硝基苯乙酸的烯丙酯容易发生钯催化的脱羧偶联。单硝基芳烃和二硝基芳烃底物都能产生高产率的偶联产物。此外，反应速率表明脱羧是限速的，并且空间上不利于获得脱羧反应构象的底物是不可行的。最后，将产物硝基芳烃还原成相应的苯胺，可以得到多种杂环，包括喹啉和二氢喹诺酮。
• An expedient synthesis of β-aralkyl cycloalkanones via the sequential conjugate addition of allyl arylacetates and Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol
  作者：Se Hee Kim、Hyun Seung Lee、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.006

  日期：2009.6

  An expedient protocol for the synthesis of β-aralkyl cycloalkanones was developed via the conjugate addition of allyl arylacetate to cycloalkenones and the following Pd-catalyzed decarboxylative protonation strategy.

  通过芳基乙酸烯丙酯与环烯酮的共轭加成反应以及随后的Pd催化的脱羧质子化策略，开发了一种合成β-芳烷基环烷酮的简便方法。
• Synthesis, Structural Characterisation, and Preliminary Evaluation of Non-Indolin-2-one-based Angiogenesis Inhibitors Related to Sunitinib (Sutent®)
  作者：Pichit Sudta、Nicholas Kirk、Anna Bezos、Anthony Gurlica、Rhys Mitchell、Thomas Weber、Anthony C. Willis、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Christopher R. Parish、Sunit Suksamrarn、Michael J. Kelso

  DOI：10.1071/ch13219

  日期：——

  The indolin-2-one fused-ring system and the 2,4-dimethylpyrrole unit represent key structural motifs in the anticancer drug sunitinib (Sutent®) and predecessor angiogenesis inhibitors that have undergone anticancer clinical trials (e.g. semaxanib, SU5416). In pursuit of novel anti-angiogenic scaffolds, we were interested in identifying whether the indolin-2-one group in these structures could be modified without losing activity. This paper describes novel condensation chemistry used to prepare a test series of (E)- and (Z)-alkenes related to SU5416 that retain the 2,4-dimethylpyrrole unit while incorporating ring-opened indolin-2-ones. Unique structural characteristics were identified in the compounds, such as intramolecular hydrogen bonds in the (Z)-alkenes, and several examples were shown to possess significant anti-angiogenic activity in a rat aorta in vitro model of angiogenesis. The work demonstrates that the indolin-2-one moiety is not an absolute requirement for angiogenesis inhibition in the sunitinib/SU5416 class.

  吲哚啉-2-酮融合环系统和 2,4-二甲基吡咯单元是抗癌药物舒尼替尼（Sutent®）和已进行抗癌临床试验的前身血管生成抑制剂（如 semaxanib、SU5416）的关键结构基团。为了寻找新型抗血管生成支架，我们有兴趣确定这些结构中的吲哚啉-2-酮基是否可以在不失去活性的情况下进行修饰。本文介绍了用于制备与 SU5416 相关的(E)-和(Z)-烯试验系列的新型缩合化学，这些烯保留了 2,4-二甲基吡咯单元，同时加入了开环的吲哚啉-2-酮。在这些化合物中发现了独特的结构特征，如 (Z)- 烯烃中的分子内氢键，并在大鼠主动脉血管生成的体外模型中证明了几个实例具有显著的抗血管生成活性。研究结果表明，吲哚啉-2-酮分子并不是抑制舒尼替尼/SU5416 类药物血管生成的绝对必要条件。
• An expedient aralkylation of Baylis–Hillman adduct via the Pd-catalyzed decarboxylative protonation strategy
  作者：Jeong Mi Kim、Se Hee Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.151

  日期：2009.4

  An expedient protocol of aralkylation of Baylis-Hillman adducts has been developed. This method used Pd-catalyzed decarboxylative protonation strategy to the allyl ester precursor that was made from the Baylis-Hillman adduct and allyl phenylacetate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile and Chemoselective Cleavage of Allyl Carboxylic Ester Utilizing NaBH₄ in DMSO
  作者：Bharati V. Pawar、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1080/00397910902963694

  日期：2009.6.23

  Abstract A new method for deprotection of allyl carboxylic ester has been observed by using the inexpensive reagent sodium borohydride in dimethyl sulfoxide (DMSO). Aliphatic and aromatic allyl carboxylic ester undergo deprotection smoothly. The allyl ester group can selectively deprotect better than phenol.

  摘要 使用廉价的硼氢化钠试剂在二甲基亚砜 (DMSO) 中观察到了一种新的烯丙基羧酸酯脱保护方法。脂肪族和芳香族烯丙基羧酸酯顺利脱保护。烯丙酯基团可以比苯酚更好地选择性脱保护。