ethyl 2-bromo-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(propargyloxy)propanoate | 144918-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(propargyloxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-prop-2-ynoxypropanoate
• CAS: 144918-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₅
• 分子量: 371.228
• InChiKey: OQZOEEOPPRJXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(propargyloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化途径立体选择性地合成（±）-泡菜黄素和（±）-异薄荷醇

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素，（±）-泡桐（1a）和（±）-异美浓醇（1b）的高度立体控制合成被描述为涉及分子内自由基环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81924-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 、 2-丙炔-1-醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(propargyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ceric Ammonium Nitrate Mediated Selective Bromoalkoxylation of Activated Cinnamyl Compounds Using Lithium Bromide

  摘要：

  已成功实现对活化肉桂基系统的选择性溴醇化反应，使用了溴化锂和丙炔醇，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10774

文献信息

• Electrochemical Reduction of a Bromo Propargyloxy Ester at Silver Cathodes in Dimethylformamide
  作者：Robert J. Henderson、Nathan R. Buehler、Erick M. Pasciak、Mohammad S. Mubarak、Dennis G. Peters

  DOI：10.1149/2.0031501jes

  日期：——

  Cyclic voltammograms for the reduction of ethyl 2-bromo-3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-3-(propargyloxy)propanoate (1) at a silver cathode in dimethylformamide (DMF) containing 0.10 M tetraethylammonium tetrafluoroborate (TEABF4) exhibit several cathodic peaks, the first of which is attributed to reductive cleavage of the carbon–bromine bond. Controlled-potential (bulk) electrolyses of 1 at silver gauze

  在含有 0.10 M 四乙基四氟硼酸铵 (TEABF4) 的二甲基甲酰胺 (DMF) 中银阴极还原 2-溴-3-(3',4'-二甲氧基苯基)-3-(炔丙氧基)丙酸乙酯 (1) 的循环伏安图显示几个阴极峰，其中第一个归因于碳 - 溴键的还原裂解。在 DMF–0.10 M TEA 中银丝网电极上 1 的受控电位（本体）电解产生四种产物：3-(3',4'二甲氧基苯基)-丙-2-烯酸乙酯的顺反异构体 (4) 、3-(3',4'-二甲氧基苯基)丙炔酸乙酯(7)和3-(3',4'-二甲氧基苯基)-3-(丙2-炔-1-基氧基)丙酸乙酯(8)。这些产品已在质谱和核磁共振光谱的帮助下进行了鉴定。我们建议 1 的还原涉及碳 - 溴键的双电子裂解以形成碳负离子。然后后者消除-OCH2C≡CH得到4。此外，-OCH2C≡CH可以使1去质子化得到(Z)-乙基2-溴-3(3',4'-二甲氧基苯基)丙烯酸酯(5)，其中进一步被
• Stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofurans by radical cyclisation reaction using a hypophosphite salt. Application to the total synthesis of (±)-dihydrosesamin
  作者：Subhas Chandra Roy、Chandrani Guin、Kalyan Kumar Rana、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00113-8

  日期：2002.3

  The stereoselective synthesis of tetrahydrofurans has been achieved from bromoalkynes and bromoalkenes by intramolecular radical cyclisation using a hypophosphite salt. This radical cyclisation strategy has successfully been applied to the total synthesis of a naturally occurring bioactive furanolignan, dihydrosesamin.

  四氢呋喃的立体选择性合成已通过使用次磷酸盐的分子内自由基环化反应从溴代炔烃和溴代烯烃实现。这种自由基环化策略已成功地应用于天然存在的生物活性呋喃木质素二氢芝麻素的全合成。
• Titanocene(III) mediated radical cyclization of α-bromo carbonyl compounds: synthesis of tri-substituted tetrahydrofurans
  作者：Samaresh Jana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.079

  日期：2005.2

  has been developed for the construction of synthetically important tri-substituted tetrahydrofuran derivatives from bromo-alkenes and bromo-alkynes by radical cyclization reactions using the radical initiator Cp2TiCl, generated in situ from commercially available titanocene dichloride and Zn dust in tetrahydrofuran under argon.

  已经开发了一种新颖有效的方法，用于使用自由基引发剂Cp 2 TiCl通过自由基环化反应从溴代烯烃和溴代炔烃中构建合成重要的三取代四氢呋喃衍生物，该自由基引发剂是由可商购的二茂钛二氯化物和Zn粉尘原位生成的在氩气中于四氢呋喃中。
• Electroreductive Intramolecular Cyclization of a Bromo Propargyloxy Ester Catalyzed by Nickel(I) Tetramethylcyclam Electrogenerated at Carbon Cathodes in Dimethylformamide
  作者：Ana P. Esteves、Danielle M. Goken、Lee J. Klein、Maria A. Lemos、Maria J. Medeiros、Dennis G. Peters

  DOI：10.1021/jo026102k

  日期：2003.2.1

  Cyclic voltammetry and controlled-potential electrolysis have been employed to investigate and characterize the reductive intramolecular cyclization of ethyl 2-bromo-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(propargyloxy)propanoate (1) promoted by (1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)nickel(I), [Ni(tmc)](+), electrogenerated at glassy carbon cathodes in dimethylformamide containing tetraalkylammonium

  循环伏安法和控制电位电解已用于研究和表征由（1， 4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷）镍（I）[Ni（tmc）]（+）在含四烷基铵盐的二甲基甲酰胺中的玻璃碳阴极上电生成。在1存在下还原[Ni（tmc）]（2+）的循环伏安图显示，[Ni（tmc）]（+）催化还原1的电势比直接还原1所需的电势更正。含[Ni（tmc）]（2+）和1的溶液的电位电解 后者的催化还原通过碳-溴键的单电子裂解形成自由基中间体而进行环化后得到2-（3'，4'-二甲氧基苯基）-3-（乙氧基羰基）-4-亚甲基四氢呋喃（2 ）。在碱的存在下（无论是电生成的还是有意添加为叔丁醇钾），2均会重排以生成2-（3'，4'-二甲氧基苯基）-3-（乙氧基羰基）-4-甲基-2,5-二氢呋喃（3）。提出了一种机械方案来解释通过循环伏安法和控制电位电解所获得的结果。-二甲氧基苯基）-3-（乙氧基羰基）-4-甲基-2,5-二
• Stereoselective radical annulation route to the synthesis of (±)-paulownin and (±)-isogmelinol
  作者：Sankar Adhikari、Subhas Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61118-8

  日期：1992.9

  A highly stereocontrolled synthesis of (+/-)-paulownin (1a) and (+/-)-isogmelinol (1b) is reported involving intramolecular radical cyclisation reaction as a key step.