4,5-bis(dimethylamino)-2-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-di-p-tolyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 1352643-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4,5-bis(dimethylamino)-2-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-di-p-tolyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1352643-52-7
• 化学式: Br*C₂₅H₃₄N₅
• 分子量: 484.482
• InChiKey: BHPLQKXIFPGFDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(dimethylamino)-1,3-di-p-tolyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,5-bis(dimethylamino)-2-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-di-p-tolyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（二烷基氨基）-取代的咪唑鎓系统：带有自Umpolung选件的N-杂环卡宾酯的便捷获得

  摘要：

  基于1,2-二氨基-1,2-双（膦基）乙烯与锂化甲form的反应，开发了4,5-双（二甲基氨基）取代的咪唑鎓化合物的第一个合成物。这代表了这类乙烯衍生物在制备杂环中的首次应用。这些N杂环卡宾（NHC）前体显示出其NMe 2的碱性和亲核性显着降低基团，这是由于后者与咪唑核心之间的强异头相互作用。根据DFT计算，如果在卡宾中心引入足够强的受体取代基，则这些NHC能够自我聚集。为了测试NHC的自我聚集能力，将各种取代基连接至卡宾中心，并通过单晶X射线分析和量子化学计算对所得化合物进行了表征。需要强大的受体取代基来诱导自我蛋白修饰，例如在膦酰基取代的衍生物中，发现了部分自我蛋白修饰。该ñ，ñ'-双（4-二甲基氨基苯基）取代的咪唑化合物代表一种特殊情况，因为它在NHC框架内最多包含三个三步氧化还原系统。这可能会导致相应的亲核碳烯具有较高的电子柔韧性，尤其是当它们用作过渡金属络合物的配体时。

  DOI：

  10.1002/chem.201101999