N-ethyl-N-phenylquinoline-2-carboxamide | 586371-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 586371-25-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: DPSLDOLSKCKHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenylquinoline-2-carboxamide 在 potassium phosphate 、 nickel dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到N-ethyl-N-phenyl-2-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的脱羰胺化反应，通过CO挤出分子内重组片段偶联，由酰胺合成of。

  摘要：

  首次建立了由酰胺催化合成synthesis的方法。新开发的CO挤出重组工艺利用了廉价的镍（II）催化剂，并可以高效地提供相应的s。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性，从容易获得的酰胺开始，并提供了有价值的alternative合成方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201702867
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-ethyl-N-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Synthesis of Amidines from Amides Using a Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination through CO Extrusion Intramolecular Recombination Fragment Coupling
  作者：Xiangqian Liu、Huifeng Yue、Jiaqi Jia、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201702867

  日期：2017.9.4

  A catalytic synthesis of amidines from amides has been established for the first time. The newly developed CO extrusion recombination process takes advantage of an inexpensive nickel(II) catalyst and provides the corresponding amidines with high efficiency. The intramolecular fragment coupling shows excellent chemoselectivity, starts from readily available amides, and provides a valuable alternative

  首次建立了由酰胺催化合成synthesis的方法。新开发的CO挤出重组工艺利用了廉价的镍（II）催化剂，并可以高效地提供相应的s。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性，从容易获得的酰胺开始，并提供了有价值的alternative合成方案。