9-(2-chloroethylidene)fluorene | 93986-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-chloroethylidene)fluorene
• 英文别名: 9-(2-chloro-ethylidene)-fluorene；3,3-Biphenylen-allylchlorid
• CAS: 93986-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: MRNGVSVYSKNOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 9-(2-chloroethylidene)fluorene 生成 4-(2-芴-9-亚基-乙基)-吗啉
  参考文献：
  名称：

  Kuhn,R.; Breyer,U., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 173 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-芴-9-亚基乙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 9-(2-chloroethylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Kuhn,R.; Breyer,U., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 173 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Dual Role of N-Heterocyclic Carbenes as Bases and Nucleophiles in Reactions with Organic Halides
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Christiane Knappke、Anthony Arduengo, III、Haijun Jiao、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-0031-1289593

  日期：2011.12

  nucleophilicities, and sterics of N-heterocyclic carbenes have been studied in reactions of imidazolin-2-ylidenes with organic halides. Highly nucleophilic and less basic carbenes cleanly gave alkyli­deneimidazolines, the deoxy analogues of Breslow-type intermediates. More basic NHCs engaged in unwanted deprotonation or dehydrohalogenation reactions. N-heterocyclic carbenes - enamines - umpolung - imidazoles - nucleophilicity

  已在咪唑啉-2-亚烷基与有机卤化物的反应中研究了N-杂环卡宾的不同碱性，亲核性和空间位阻的合成结果。高度亲核性和碱性较低的卡宾可以干净地得到亚烷基亚咪唑啉，这是Breslow型中间体的脱氧类似物。更多的碱性NHC参与不需要的质子化或脱氢卤化反应。 N-杂环卡宾-烯胺-乌泊隆-咪唑-亲核性