2-(2-azidophenyl)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-ol | 1220997-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidophenyl)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-ol
• CAS: 1220997-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: PFEATEHRHWCLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidophenyl)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到1-azido-2-(1,4,4-trimethylpent-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolines via a Rh(i)-catalyzed carbodiimide-Pauson–Khand-type reaction

  摘要：

  报告了一种通过 [RhCl(CO)2]2âdppp 催化 N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides 的 PausonâKhand 型反应合成 2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]喹啉-2-酮的新的直接合成方法。

  DOI：

  10.1039/b924301a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azido-phenyl)-ethanone 、 tert-butyllithium 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2-azidophenyl)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolines via a Rh(i)-catalyzed carbodiimide-Pauson–Khand-type reaction

  摘要：

  报告了一种通过 [RhCl(CO)2]2âdppp 催化 N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides 的 PausonâKhand 型反应合成 2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]喹啉-2-酮的新的直接合成方法。

  DOI：

  10.1039/b924301a

文献信息

• Gold-catalyzed cyclization of 1-(2′-azidoaryl) propynols: synthesis of polysubstituted 4-quinolones
  作者：Xiang Wu、Lang-Lang Zheng、Li-Ping Zhao、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li

  DOI：10.1039/c9cc06652g

  日期：——

  An unprecedented gold-catalyzed procedure for the synthesis of polysubstituted 4-quinolones from 1-(2'-azidoaryl) propynols is described. The reaction undergoes an intramolecular nucleophilic attack of the azide group to the Au-activated triple bonds in a 6-endo-dig manner and subsequent gold-assisted expulsion of N2 to furnish an α-imino gold carbene intermediate, which triggers a 1,2-carbon migration

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。
• A facile synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolines via a Rh(i)-catalyzed carbodiimide-Pauson–Khand-type reaction
  作者：Takao Saito、Naoki Furukawa、Takashi Otani

  DOI：10.1039/b924301a

  日期：——

  A new straightforward synthetic method for 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-2-ones via a [RhCl(CO)2]2–dppp catalyzed Pauson–Khand-type reaction of N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides is reported.

  报告了一种通过 [RhCl(CO)2]2âdppp 催化 N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides 的 PausonâKhand 型反应合成 2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]喹啉-2-酮的新的直接合成方法。