3β-Acetoxy-5α-pregnan | 1242-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-5α-pregnan
• 英文别名: [(3S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1242-01-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: XRFPNYQNNAHIPX-COGXALLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α-pregnan 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14R,17S)-17-ethyl-14-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二恶英类化合物对类固醇的氧官能化作用：孕烷和雄甾烷类固醇的位点和立体选择性C 14和C 17羟基化。

  摘要：

  在孕烷和雄烷类固醇的C 14和C 17位置的CH氧插入中，二甲基二环氧乙烷显示出位点和立体选择性。报道了精细的空间控制和羰基对二环氧乙烷反应性的影响的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61739-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3β-acetoxy-pregna-5,17-diene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 3β-Acetoxy-5α-pregnan
  参考文献：
  名称：

  Drefahl,G. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 604 - 612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monoketone der Pregnan- und Allopregnan-Reihe. Steroide, 6. Mitteilung
  作者：A. Ruff、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19510340109

  日期：——

  Die Herstellung von Allopregnanon-(3), Allopregnanon-(20), Pregnanon-(7), Pregnanon-(11) und Pregnanon-(12) wird beschrieben. Die 2 Allopregnanderivate waren bereits bekannt und wurden nur auf wenig modifiziertem Wege bereitet.

  描述了Allopregnanon-（3），Allopregnanon-（20），Pregnanon-（7），Pregnanon-（11）和Pregnanon-（12）的制备。2种Allopregnan衍生物是已知的，并且仅以稍微修改的方式制备。
• Steroids and related products. XXX. (1) Cardiotonic steroids. IV. (2) The synthesis of bufadienolides. Part I. (3)
  作者：Ch.R. Engel、R. Bouchard、A.F. de Krassny、L. Ruest、J. Lessard

  DOI：10.1016/s0039-128x(69)80072-3

  日期：1969.12
• Ercoli; de Ruggieri, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1952, vol. 7, p. 11,19
  作者：Ercoli、de Ruggieri

  DOI：——

  日期：——
• Allopregnan-3β-yl Acetate
  作者：D. H. R. Barton、N. J. Holness

  DOI：10.1021/ja01163a503

  日期：1950.7
• Über Steroide und Sexualhormone (58. Mitteilung) Umwandlung von 17-Äthinyl-androstendiol-(3,17) in Pregnadienol-(3)
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.193902201165

  日期：——