4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 133665-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-chlorobenzylidene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 133665-43-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: XAKNNSWSAIJWOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-6-N-ethoxyphthal-imido-4-methyl-3,3a-dihydropyrazolo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some ethoxyphthalimide derivatives of pyrazoloisoxazoles and pyrazolopyrimidines and their antimicrobial and anticancer screening

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v61i7.64633
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59.5%的产率得到4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Pyrazolone Derivatives and Evaluation of its Antibacterial and Cytotoxic Activity

  摘要：

  一系列新型吡唑酮衍生物通过两种不同的方案合成（方案一是通过苯肼与乙酰乙酸乙酯与取代苯甲醛反应合成PYR-1到PYR-4；方案二是通过合成的查尔酮与苯肼反应合成PYR-5），并通过其物理参数（熔点、颜色、产率、溶解度等）进行了表征。所有合成的化合物均进行了抗菌活性测试，针对革兰阳性和革兰阴性细菌菌株进行了分析，并进行了虾体毒性生物测定以评估细胞毒性活性。抗菌筛选数据的调查显示，大多数测试的化合物表现出中等到良好的抗菌活性，化合物的细胞毒性活性也被认为令人满意。

  DOI：

  10.13005/ojc/310430

文献信息

• ONE-FLASK SYNTHESES OF SOME NEW SPIROTHIAZOLOPYRANOPYRAZOLE, SPIROTHIAZOLODIHYDROPYRIDI-NOPYRAZOLE AND SPIROTHIAZOLOTHIOPY-RANOPYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Abdullah A. Al-ahmadi

  DOI：10.1080/10426509708043500

  日期：1997.3.1

  (1a-f) in a mixture of ethanol/pyridine at reflux temperature to give spirothiazolopyranopyrazoles (3a-l) in one flask. The fusion of compounds 1a-f with 2a and/or 2b in the presence of ammonium acetate afforded spirothiazolodihydropyridinopyrazole derivatives (4a-l) in good yields. Also the reaction of compounds 1a-f with 2a and/or 2b with phosphorus pentasulfide in pyridine at reflux temperature yielded

  摘要 1-Thia-4-benzyl-4-azspiro[4,4]nonan-3-one (2a) 和/或 1-thia-4-benzyl-4-azaspiro[4,5]decan-3-one ( 2b) 在乙醇/吡啶混合物中在回流温度下与 4-亚芳基-3-甲基吡唑啉-5-酮 (1a-f) 反应以在一个烧瓶中得到螺噻唑并吡唑并吡唑 (3a-1)。在乙酸铵存在下化合物1a-f与2a和/或2b的融合以良好的产率提供螺噻唑二氢吡啶并吡唑衍生物(4a-1)。此外，化合物1a-f与2a和/或2b与五硫化二磷在吡啶中在回流温度下反应产生螺噻唑并噻唑并吡唑(5a-1)。所有合成的螺环衍生物均通过常规方法（IR、1H-NMR）和元素分析进行​​鉴定。
• 3-Methyl-4-substituted Benzylidene Pyrazol-5-ones: Synthesis, Evaluation of Antinociceptive Activities and in silico Studies
  作者：B. Swapna、Shaheen Begum、Arifa Begum、K. Bharathi、D. Sujatha

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21464

  日期：——

  complex nature of pain mechanisms. Some important receptors include cannabinoid (CB1 and CB2) imidazoline-2 (I2), adenosine, purinergic (P2X3 and P2X7), transient receptor potential vanilloid (TRPV) and ankyrin (TRPA) and neurotransmitters such as bradykinin, prostaglandin E2, tumor necrosis factor alpha (TNF-α), interleukin (IL)-1 and nitric oxide. Soluble epoxide hydrolase (eSH), cyclooxygenase-2

  不管潜在的镇痛药的开发最近取得了哪些进展，疼痛管理仍然具有挑战性。该领域的研究揭示了受体、神经递质、电压门控钠和钾离子通道和酶等多种靶标的参与，表明疼痛机制的复杂性。一些重要的受体包括大麻素 (CB1 和 CB2) 咪唑啉-2 (I2)、腺苷、嘌呤能 (P2X3 和 P2X7)、瞬时受体电位香草素 (TRPV) 和锚蛋白 (TRPA) 以及神经递质，如缓激肽、前列腺素 E2、肿瘤坏死因子α (TNF-α)、白细胞介素 (IL)-1 和一氧化氮。可溶性环氧化物水解酶 (eSH)、环氧合酶-2 (COX-2) 一氧化氮合酶 (NOS) 和与内源性大麻素系统相关的酶，如脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH)，单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是镇痛药物开发的潜在靶点 [1-9]。3-甲基-4-取代的亚苄基 Pyrazol-5-ones：合成、镇痛活性评估和计算机研究
• Synthesis and cytotoxic evaluation of some substituted pyrazole zirconium (IV) complexes and their biological assay
  作者：Walaa H. El-Shwiniy、Wesam S. Shehab、Soha F. Mohamed、Hend G. Ibrahium

  DOI：10.1002/aoc.4503

  日期：2018.10

  Pyrazole and their derivatives are found to have intense biological efficiency. In the present work some substituted pyrazole derivatives were synthesized and used as ligands (4‐[2‐vinylthiophene]‐3‐methyl pyrozolin‐5(4H) ‐ one (L1), 4‐[4‐chloro benzylidine]‐3‐methyl pyrozolin‐5(4H) ‐ one (L2) and 4‐[4‐dimethylnitro benzylidine]‐3‐methylpyrozolin‐5(4H) ‐ one (L3)) to prepare the zirconium (IV) complexes

  发现吡唑及其衍生物具有很强的生物学效率。在目前的工作中，合成了一些取代的吡唑衍生物并将其用作配体（4- [2-乙烯基噻吩] -3-甲基吡唑啉-5（4H）-1（L 1），4- [4-氯苄基] -3-甲基吡唑啉-5（4H）-1（L 2）和4- [4-二甲基硝基苄基] -3-甲基吡咯啉-5（4H）-1（L 3））制备锆（IV）配合物。将合成的配体和它们的复合物得到有色粉末材料和使用磁性测量进行了表征，熔点，摩尔电导，红外线，电子，1HNMR，质谱和热重分析。所有测试的化合物对病原微生物均表现出良好的微生物活性。被测化合物对人结肠癌细胞系（HCT-116）具有相当大的抗肿瘤活性和细胞毒性特异性。
• Sharma, Chirag; Thadhaney, Bhawana; Pemawat, Gangotri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1892 - 1897
  作者：Sharma, Chirag、Thadhaney, Bhawana、Pemawat, Gangotri、Ltalesara

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296
  作者：Sharanin, Yu. A.、Sharanina, L. G.、Puzanova, V. V.

  DOI：——

  日期：——