N-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide | 109729-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide
• 英文别名: 3-methyl-crotonic acid o-anisidide；3-Methyl-crotonsaeure-o-anisidid；N-(2-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 109729-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SJOTURVLBORQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到3,4-dihydro-8-hydroxy-4,4-dimethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化丙烯酰苯胺和3-氯丙酰胺的分子间与分子内傅克反应

  摘要：

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000018
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. XXII. β-Methylglutaconic Acid, β-Methylglutaconanilic Acids and Related Dianilides, Pyridones and Pyridazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a042

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of β-Trifluoroethoxydimethyl Selenides as Potent Antiosteoporosis Agents
  作者：Yao Wu、Bin Li、Linkun Ying、Yao Chen、Yuxin Zhang、Chaoming Hu、Yichi Zhang、Lele Yi、Weiwei Xue、Shengbin Huang、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00438

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of β-trifluoroethoxydimethyl selenides was achieved under mild reaction conditions, and 39 compounds were prepared. All compounds were evaluated for their abilities to inhibit RANKL-induced osteoclastogenesis, compound 4aa exhibited the most potent activity. Further investigations revealed that 4aa could inhibit F-actin ring generation, bone resorption, and osteoclast-specific

  在温和的反应条件下实现了β-三氟乙氧基二甲基硒化物的有效合成方案，并制备了39种化合物。评估了所有化合物抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成的能力，化合物4aa表现出最有效的活性。进一步的研究表明， 4aa可以在体外抑制 F-肌动蛋白环的生成、骨吸收和破骨细胞特异性基因表达。蛋白质印迹分析表明，化合物4aa消除了 RANKL 诱导的丝裂原激活蛋白激酶和 NF-kB 信号通路。此外， 4aa还对MC3T3-E1前成骨细胞的成骨细胞产生显着影响。体内实验表明，化合物4aa可显着改善卵巢切除 (OVX) 小鼠模型中的骨质流失。此外，表面等离子体共振实验结果表明4aa可能与RANKL结合。总的来说，上述研究结果表明，化合物4aa作为潜在的RANKL抑制剂，通过调节破骨细胞分化的抑制和成骨细胞分化的刺激来避免OVX引发的骨质疏松症。
• 2-Pyrones. XXII. β-Methylglutaconic Acid, β-Methylglutaconanilic Acids and Related Dianilides, Pyridones and Pyridazones
  作者：Richard H. Wiley、C. L. deSilva

  DOI：10.1021/ja01599a042

  日期：1956.9
• Aluminium Chloride-Catalyzed Intermolecular<i>vs</i>Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Acrylanilides and 3-Chloropropanamides
  作者：I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1002/jccs.200000018

  日期：2000.2

  3-Phenylpropionanilide (4a) is obtained in a yield of 89% from acrylanilide by the treatment with AlCl3/benzene, compared with a yield of 39% by the 1,4-conjugate addition of phenyllithium. The formation of 4a indicated that an intermolecular Friedel-Crafts reaction occurred, rather than the relatively more facile intramolecular ring cyclization, and provided a more efficient route than a conjugate

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。