bis[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine | 157098-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine
• 英文别名: bis(2-pyridin-4-ylethyl)phosphane
• CAS: 157098-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂P
• 分子量: 244.276
• InChiKey: DWFADRCXGSSDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±40.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine 在 selenium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到sodium bis(2-pyridin-4-ylethyl)phosphinodiselenoate
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Convenient One-Pot Method for the Preparation of Alkali Metal Phosphinodiselenoates

  摘要：

  碱金属膦双亚硒酸盐R2PSe2M（R=芳烷基、杂烷基、Ph；M=Li、Na、K、Rb、Cs）通过在温和条件下（乙醇、室温、5分钟），由次磷、元素硒和碱金属氢氧化物进行的三组分反应，以高产率（高达98%）合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218786
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 在 氢氧化钾 、 phosphan 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 bis[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  在强碱性体系中从磷红和磷化氢生成磷化物阴离子以形成有机膦和 - 氧化物

  摘要：

  摘要 在强碱作用下由磷红或膦生成磷化物阴离子，然后与有机卤化物、亲电烯烃和炔烃反应被证明是制备单、二或三有机基膦或氧化膦的最直接和可控的途径。结构多样。

  DOI：

  10.1080/10426509608545225

文献信息

• Facile Atom-Economic Synthesis of Ammonium Diselenophosphinates via Three-Component Reaction of Secondary Phosphines, Elemental Selenium, and Ammonia
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Nataliya Belogorlova

  DOI：10.1055/s-0029-1218729

  日期：2010.6

  The three-component reaction between secondary phosphines­, R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph], elemental selenium, and ammonia proceeds under mild conditions (EtOH-H2O, 53-55 ˚C or EtOH, r.t., 10 min) without the formation of byproducts to give the first representatives of ammonium diselenophosphinates in high yields (up to 96%).

  在温和条件下（EtOH-H2O，53-55摄氏度或EtOH，室温，10分钟），二取代次膦R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph]与元素硒和氨的三组分反应无需产生副产物，即可高效（高达96%）得到首批氨合二硒膦酸盐的代表。
• Generation of Phosphide Anions from Phosphorus Red and Phosphine in Strongly Basic Systems to Form Organylphosphines and -Oxides
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Lambert Brandsma

  DOI：10.1080/10426509608545225

  日期：1996.1

  Abstract Generation of phosphide anions from phosphorus red or phosphine under the action of strong bases followed by their reactions with organyl halides, electrophilic alkenes and alkynes proves to be the most straightforward and well-controlled route to mono-, di- or triorganylphosphines or phosphine oxides of diverse structure.

  摘要 在强碱作用下由磷红或膦生成磷化物阴离子，然后与有机卤化物、亲电烯烃和炔烃反应被证明是制备单、二或三有机基膦或氧化膦的最直接和可控的途径。结构多样。
• Hydrophosphination of Vinyl Sulfides and Vinyl Selenides: First Examples
  作者：Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov、Svetlana F. Malysheva、Nina I. Ivanova、Boris G. Sukhov、Natal’ya A. Belogorlova、Vladimir A. Kuimov

  DOI：10.1055/s-2002-34852

  日期：——

  The first examples of the hydrophosphination of alkyl vinyl sulfides and selenides are described. The reaction of secondary phosphines (R 1 ) 2 PH 1-3 with vinyl chalcogenides CH 2 =CHXR 2 4-9 proceeds readily under radical initiation to give in anti-Markovnikov mode regiospecifically the corresponding organylchalcogenophosphines (R 1 ) 2 PCH 2 CH 2 XR 2 10a-h in high yields.

  描述了烷基乙烯基硫化物和硒化物的氢膦化的第一个例子。仲膦(R 1 ) 2 PH 1-3 与乙烯基硫属化合物CH 2 =CHXR 2 4-9 的反应在自由基引发下容易进行，以抗马尔科夫尼科夫模式区域特异性地产生相应的有机硫属化合物膦(R 1 ) 2 PCH 2 CH 2 XR 2 10a-h 产量高。
• Efficient General Synthesis of Alkylammonium Diselenophosphinates via Multicomponent One-Pot Reaction of Secondary Phosphines with Elemental Selenium and Amines
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Nina Gusarova、Svetlana Malysheva、Peter Kraikivskii、Nataliya Belogorlova

  DOI：10.1055/s-0030-1258232

  日期：2010.11

  The multicomponent reaction between secondary phosphines, elemental selenium, and primary, secondary, or tertiary amines is accomplished efficiently in ethanol (60 ˚C, 0.5 h) to give the corresponding mono-, di-, or trialkylammonium diselenophosphinates in high yield (up to 97%).

  仲膦、硒元素和伯胺、仲胺或叔胺之间的多组分反应可在乙醇中（60 ËC，0.5 小时）高效完成，从而以高收率（高达 97%）得到相应的单烷基、二烷基或三烷基二烯磷铵。
• Alkylation of phosphine PH3 generated from red phosphorus
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76889-4

  日期：1994.5

  The generation of phosphine PH3 by alkaline hydrolysis of red phosphorus is realized. The subsequent alkylation of PH3 by terminal alkenes and alkynes in basic media leading to the corresponding aliphatic and vinylic phosphine derivatives can occur by two-steps or one-pot reaction by a Michael-like reaction mechanism.

  实现了通过红磷的碱性水解生成膦PH 3。在碱性介质中，末端烯烃和炔烃随后将PH 3烷基化，生成相应的脂族和乙烯基膦衍生物，可通过两步反应或一锅反应通过迈克尔样反应机理进行。