(2R,15Z)-2-hydroxytetracos-15-enoic acid methyl ester | 700367-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,15Z)-2-hydroxytetracos-15-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (15Z)-methyl (2R)-hydroxytetracosenoate；methyl 2-hydroxytetracos-15-enoate；methyl 2-hydroxytetracosenoate；FAM-3；Methyl 2-hydroxy-(15Z)-tetracosenoate
• CAS: 700367-47-1
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃
• 分子量: 396.654
• InChiKey: UJIYFIQSVYZASA-AGXIJRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2R,15Z)-2-hydroxytetracos-15-enoic acid methyl ester 在 氘代吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的新脑苷。

  摘要：

  对从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物进行的化学研究导致分离出13种新的脑苷（1--3、5--14），以及已知的类似物（4）。在1D和2D NMR光谱，MS光谱和化学方法的基础上阐明了它们的结构。这些葡糖脑苷脂的主要新特征是C15和C19酰基链，长（C24-C28）酰基链或酰基链的S-构型。值得注意的是，在同一样品中观察到酰基链的R-和S-构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.106
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R)-2-[(2'R,15'Z)-2'-hydroxytetracos-15'-enoylamino]-16-methyl-heptadeca-1,3,4-triol 在 盐酸 作用下， 以1.1 mg的产率得到(2R,15Z)-2-hydroxytetracos-15-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的新脑苷。

  摘要：

  对从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物进行的化学研究导致分离出13种新的脑苷（1--3、5--14），以及已知的类似物（4）。在1D和2D NMR光谱，MS光谱和化学方法的基础上阐明了它们的结构。这些葡糖脑苷脂的主要新特征是C15和C19酰基链，长（C24-C28）酰基链或酰基链的S-构型。值得注意的是，在同一样品中观察到酰基链的R-和S-构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.106

文献信息

• Preliminary biological assay on cerebroside mixture from Euphorbia nicaeensis All. Isolation and structure determination of five glucocerebrosides
  作者：F. Cateni、J. Zilic、G. Falsone、F. Hollan、F. Frausin、V. Scarcia

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00137-x

  日期：2003.9

  Preliminary studies of in vitro cytostatic activity on less polar fraction of the MeOH extract of the plant Euphorbia nicaeensis All., carried out on KB cells, have evinced a relatively low ability of extract to inhibit cell growth. Successive, five glucocerebrosides were isolated from the cerebroside molecular species obtained from this extract using normal and reversed phase column 'flash-chromatography'. The structures of these cerebrosides were determined on the basis of chemical and spectroscopic evidences. Mass spectrometry of dimethyl disulfide derivatives was useful for the determination of the double-bond positions in the long-chain bases.
• Lipid metabolites with free-radical scavenging activity from Euphorbia helioscopia L.
  作者：F. Cateni、J. Zilic、T. Altieri、M. Zacchigna、G. Procida、R. Gaggeri、D. Rossi、S. Collina

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.03.001

  日期：2014.7

  The methanolic extract of the plant Euphorbia helioscopia L. exhibited an interesting free-radical scavenging activity. From the aerial parts of Euphorbia helioscopia L. (Euphorbiaceae), a complex mixture of seven cerebrosides together with glucoclionasterol, a digalactosyldiacylglycerol and a diacylmonogalactosylglycerol were identified. The structures of the cerebrosides were characterized as 1-O-β-D-glucosides of phytosphingosines, which comprised (2S, 3S, 4E, 8E)-2-amino-4(E),8(E)-octadecadiene-1,3-diol, (2S, 3S, 4E, 8Z)-2-amino-4(E),8(Z)-octadecadiene-1,3-diol, (2S, 3S, 4R, 8Z)-2-amino-8(Z)-octadecene-1,3,4-triol as long chain bases with seven 2-hydroxy fatty acids of varying chain lengths (C16, C24:1, C26:1, C24, C26, C28:1) linked to the amino group. The glycosylglycerides were characterized as (2S)-2,3-O-di-(9,12,15-octadecatrienoyl)-glyceryl-6-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside and (2S)-2,3-O-di-(9,12,15-octadecatrienoyl)-glyceryl-1-O-β-D-galactopyranoside. The structures were established on the basis of spectroscopic data and chemical reactions.
• Falsone, G.; Cateni, F.; Baumgartner, M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 1, p. 135 - 140
  作者：Falsone, G.、Cateni, F.、Baumgartner, M.、Lucchini, V.、Wagner, H.、Seligmann, O.

  DOI：——

  日期：——
• Falsone, G.; Cateni, F.; Katusian, F., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 8, p. 1121 - 1126
  作者：Falsone, G.、Cateni, F.、Katusian, F.、Wagner, H.、Seligmann, O.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Falsone; Cateni; Jurman, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 12, p. 1617 - 1629
  作者：Falsone、Cateni、Jurman、Wagner、Seligmann

  DOI：——

  日期：——