2-氨基-5-甲基-3-吡啶磺酰胺 | 66623-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基-3-吡啶磺酰胺
• 英文名称: 2-amino-5-methylpyridine-3-sulfonamide
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-3-pyridinesulfonamide
• CAS: 66623-22-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: IUICRHISVJFJAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-3-吡啶磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 [2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-e]-[1,2,4]-thiadiazine 1,1-dioxid-4-yl] acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶基噻二嗪支架的有效和选择性醛糖还原酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并[2,3- e ]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物乙酸衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。发现这些衍生物是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC 50值为0.038μM至11.29μM。它们中的大多数但不是全部都显示出强大的ALR2抑制活性和显着的选择性，对接研究进一步证明了这一点。在这些抑制剂中，化合物7d表现出最高的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在吡啶并噻二嗪支架中需要具有吸电子取代基的N2-苄基和N4-乙酸基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.072
• 作为产物：
  描述：

  (2-Amino-5-methylpyrid-3-yl)sulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以9.5 g的产率得到2-氨基-5-甲基-3-吡啶磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶基噻二嗪支架的有效和选择性醛糖还原酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并[2,3- e ]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物乙酸衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。发现这些衍生物是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC 50值为0.038μM至11.29μM。它们中的大多数但不是全部都显示出强大的ALR2抑制活性和显着的选择性，对接研究进一步证明了这一点。在这些抑制剂中，化合物7d表现出最高的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在吡啶并噻二嗪支架中需要具有吸电子取代基的N2-苄基和N4-乙酸基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.072

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Synthesis and pharmacological evaluation of a second generation of pyridothiadiazine 1,1-dioxides acting as AMPA potentiators
  作者：Pierre Francotte、Pascal de Tullio、Tchao Podona、Ousmane Diouf、Pierre Fraikin、Pierre Lestage、Laurence Danober、Jean-Yves Thomas、Daniel-Henri Caignard、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.036

  日期：2008.12

  Taking into account structure-activity relationships obtained with our previous series, new diversely substituted 1,2,4-pyridothiadiazine 1,1-dioxides were designed to obtain novel AMPA potentiators. The aim of this work was focused on the improvement of lipophilicity, which is well known as a critical parameter to obtain in vivo active central nervous system agents. For this purpose, two positions

  考虑到我们以前的系列获得的结构活性关系，设计了新的，不同取代的1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物来获得新型AMPA增效剂。这项工作的目的集中在改善亲脂性上，亲脂性是众所周知的获得体内活性中枢神经系统药物的关键参数。为此，吡啶环上的两个位置被优先插入选定的基团。在合成的化合物中出现了7-氯-4-乙基-3,4-二氢-2H-吡啶[2,3-e]-[1,2,4]-噻二嗪1,1-二氧化物（12d），在Wistar大鼠的两次记忆测试中进行了评估，结果显示腹腔注射低至0.3mg / kg的剂量后认知增强作用。
• Synthesis of pyrido-1,2,4-thiadiazines related to antihypertensive 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Colin G. Neill、Peter N. Preston、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00841-2

  日期：1998.10

  Oxidation of 3-phenyl-2H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine with sodium hypochlorite and, separately, m-chloroperoxybenzoic acid afforded a 1,1-dioxide and a 5-oxide derivative, respectively. Further examples of such 1,1-dioxide derivatives were synthesised by treating 2-amino-5-methylpyridine with orthoesters and these were subsequently oxidised to novel 1, 1,5-trioxides. A short route has been developed

  3-苯基-2-氧化ħ -吡啶并[2,3- ë ] -1,2,4-噻二嗪用次氯酸钠，并且单独中号氯过氧酸，得到1,1-二氧化物和5-氧化物衍生物，分别。例如1,1-二氧化物衍生物的另外的实例是由处理2-氨基-5-甲基吡啶与原酸酯合成和这些随后氧化为新颖1，1,5-三氧化物。已开发出一种合成4-氨基吡啶-3-磺酰胺的捷径，该路线用于制备4 H-吡啶[4,3- e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物; 该系列的母体的氧化得到1,1,7-三氧化物衍生物。制备了3-氨基吡啶-4-磺酰胺，然后与原甲酸三乙酯缩合，得到4 H-吡啶并[3，4- e ] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物。
• ANTI-INFECTIVE AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1560827B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• JPS5321171A
  申请人：——

  公开号：JPS5321171A

  公开（公告）日：1978-02-27