2-氨基-5-甲基-3,4-呋喃二甲酸二乙酯 | 91248-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基-3,4-呋喃二甲酸二乙酯
• 中文别名: 2-氨基-5-甲基-3,4-呋喃二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-amino-5-methylfuran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-Amino-3,4-diethoxycarbonyl-5-methyl-furan
• CAS: 91248-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00266098
• 分子量: 241.244
• InChiKey: KJHBLQGLKJXASY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-94℃
• 沸点：
  326.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-3,4-呋喃二甲酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氰基琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Korte,F.; Trautner,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 281 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 base 作用下， 生成 2-氨基-5-甲基-3,4-呋喃二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of polysubstituted furo[2,3-d]pyrimidinones and 1,2,4-triazole-fused derivatives

  摘要：

  在这篇论文中，通过亚-威特反应在温和条件下合成了一系列多取代的呋喃[2,3-d]嘧啶酮化合物，包括1,2,4-三唑融合衍生物。

  DOI：

  10.1177/1747519820925264

文献信息

• Investigation of hydrazine addition to functionalized furans: synthesis of new functionalized 4,4′-bipyrazole derivatives
  作者：Mehdi Bakavoli、Babak Feizyzadeh、Mohammad Rahimizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.037

  日期：2006.12

  The addition of hydrazine to functionalized furans 2a–d leads to a variety of 4,4′-bipyrazoles 4a–c depending on the structure of the starting materials. In one example, compound 2c was first converted to an intermediate, furo[3,4-d]pyridazine 3c which was then transformed into 4,4′-bipyrazole 4c on reacting with hydrazine.

  根据原料的结构，将肼添加到官能化的呋喃2a - d中可生成各种4,4'-联吡唑4a - c。在一个实施例中，首先将化合物2c转化为中间体呋喃并[3,4- d ]哒嗪3c，然后与肼反应将其转化为4,4'-联吡唑4c。
• Coumarin–furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidone hybrid molecules targeting human liver cancer cells: synthesis, anticancer effect, EGFR inhibition and molecular docking studies
  作者：Tianshuai Wang、Yumeng Gao、Fengxu Wu、Lun Luo、Junkai Ma、Yanggen Hu

  DOI：10.1039/d3md00668a

  日期：——

  inhibition of the EGFR enzymatic activity with IC50 = 1.53 μM and 90% inhibition at 10 μM concentration. In silico investigation predicts the possibility of direct binding between the new coumarin–furo[2,3-d]pyrimidone hybrid molecules and the EGFR. The results suggest that coumarin–furo[2,3-d]pyrimidone hybrid molecules are potential antitumor agents targeting human liver cancer cells.

  报道了一些香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂化分子的设计、合成和抗肿瘤活性研究。在体外，使用 HepG2 细胞研究6a-n和10a-n的细胞毒性。结果表明，通过酰肼连接体将呋喃嘧啶酮支架与香豆素偶联可以有效提高它们的协同抗癌活性。香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮组合10a对HepG2细胞表现出显着的抑制活性，IC 50 = 7.72 ± 1.56 μM，优于吉非替尼和索拉非尼。值得一提的是，香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮组合10a对EGFR酶活性表现出优异的抑制作用，IC 50 = 1.53 μM，在10 μM浓度下抑制率为90%。计算机研究预测新的香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂合分子与 EGFR 之间直接结合的可能性。结果表明，香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂合分子是针对人类肝癌细胞的潜在抗肿瘤剂。
• 几种呋喃并嘧啶-布洛芬杂合衍生物的合成方法及抗肿瘤的应用
  申请人：湖北医药学院

  公开号：CN116731030A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供的一种几种呋喃并嘧啶‑布洛芬杂合衍生物的合成方法及抗肿瘤的应用，应该aza‑wittig反应、分子内环化、取代反应、水解酸化反应等反应，以稠合三氮唑、酰肼、双酰肼、噁二唑为键桥键链接，制备方法简单，高效的合成了不同系列的呋喃并嘧啶‑布洛芬杂合衍生物。通过CCK8法体外药效学试验证明目标化合物对A549肺癌细胞、HepG2肝癌细胞系的增殖抑制活性。测试结果显示目标化合物对两种细胞都显示出良好的增殖抑制活性，其结构式如下：#imgabs0#
• Korte,F.; Trautner,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 307 - 318
  作者：Korte,F.、Trautner,K.

  DOI：——

  日期：——
• Korte,F.; Trautner,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 281 - 294
  作者：Korte,F.、Trautner,K.

  DOI：——

  日期：——