4-<(methoxycarbonyl)methyl>-1-methylpyridinium iodide | 39998-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-<(methoxycarbonyl)methyl>-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 4-(methoxycarbonylmethyl)-1-methylpyridinium iodide；Methyl 2-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)acetate;iodide
• CAS: 39998-19-1
• 化学式: C₉H₁₂NO₂*I
• 分子量: 293.104
• InChiKey: TYVPDWSTFRPGPE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(methoxycarbonyl)methyl>-1-methylpyridinium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(1-甲基吡啶-4-亚基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶基烯酮的水合：酸性烯醇和二氢吡啶（烯胺酮）瞬变的形成

  摘要：

  通过使用闪光光解的光化学沃尔夫重排在水中形成的 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 4 经历快速水合，形成由紫外光谱观察到的瞬态中间体。3-吡啶基乙烯酮 (3-4) 形成酸烯醇中间体 3-10，它被转化为酸 3-11，苯乙烯酮产生类似的行为。4-吡啶基烯酮 (4-4) 以类似的初始速率常数 5.0 x 10(4) s(-1) 反应，在 275 nm 处吸收衰减，同时在 370 nm 处以相同速率形成强吸收不变。在 370 nm 处吸收的中间体衰减的寿命比乙烯酮长 2.4 x 10(3) 倍，并被鉴定为 4-(羧甲基)-1,4-二氢吡啶 (4-13)，由共轭物 1 产生， 6-将 H(2)O 添加到 4-4。2-吡啶基烯酮 (2-4) 以类似的速率常数 1 进行水合。1 x 10(4) s(-1) 形成一个瞬态，在 310 和 380 nm 处具有最大值的紫外线吸收，随着双指数动力学衰减，速率常数分别比形成速率慢

  DOI：

  10.1021/ja047623n
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶乙酸盐酸盐 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<(methoxycarbonyl)methyl>-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基烯酮的水合：酸性烯醇和二氢吡啶（烯胺酮）瞬变的形成

  摘要：

  通过使用闪光光解的光化学沃尔夫重排在水中形成的 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 4 经历快速水合，形成由紫外光谱观察到的瞬态中间体。3-吡啶基乙烯酮 (3-4) 形成酸烯醇中间体 3-10，它被转化为酸 3-11，苯乙烯酮产生类似的行为。4-吡啶基烯酮 (4-4) 以类似的初始速率常数 5.0 x 10(4) s(-1) 反应，在 275 nm 处吸收衰减，同时在 370 nm 处以相同速率形成强吸收不变。在 370 nm 处吸收的中间体衰减的寿命比乙烯酮长 2.4 x 10(3) 倍，并被鉴定为 4-(羧甲基)-1,4-二氢吡啶 (4-13)，由共轭物 1 产生， 6-将 H(2)O 添加到 4-4。2-吡啶基烯酮 (2-4) 以类似的速率常数 1 进行水合。1 x 10(4) s(-1) 形成一个瞬态，在 310 和 380 nm 处具有最大值的紫外线吸收，随着双指数动力学衰减，速率常数分别比形成速率慢

  DOI：

  10.1021/ja047623n

文献信息

• Design of unusual captodative methylene substrates: 1-Alkyl-4(3)-(azolylmethyl)pyridinium salts 1
  作者：Ermitas Alcalde、Maria Gisbert、Lluïsa Pérez-García

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00850-8

  日期：1995.11

  functional groups of several examples of 1-alkyl-4(3)-(1H-azolylmethyl) pyridinium salts 1 and 2 exemplifies a concomitant application of the arenoanalogy principle and the captodative effect in organic synthesis. A remarkably driving force by the nature of non-classical acceptor and donor heteroaromatic rings is observed upon the chemical behavior of the title compounds 1 and 2, modulating the susceptibility

  与1-烷基-4（3）-（1 H-偶氮基甲基）吡啶鎓盐1和2的几个实例的己内酰胺（受体）和供体非经典官能团连接的碳原子的前所未有的自发氧化，例举了同时应用在有机合成中的种类学原理和俘获作用。在标题化合物1和2的化学行为上观察到非经典受体和供体杂芳族环的性质产生的显着驱动力，调节了亚甲基间隔基氧化成它们的氧甲基对应物5和6的敏感性。获得偶极1-烷基-3-吡啶碘甲基-3（5）-1,2,4-三唑盐内盐4 已实现。
• An Advantageous Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Using Polyphosphoric Acid. 2-(Pyridyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles, 1-Alkyl-(1<i>H</i>-benzimidazol-2-yl)pyridinium Salts, their Homologues and Vinylogues
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarés、Lluïsa Pérez-García、Tomàs Roca

  DOI：10.1055/s-1992-26121

  日期：——

  The title 2-substituted benzimidazoles are prepared by a highly efficient one-pot procedure, cyclodehydration of the corresponding accessible carboxylic acids and 1,2-arylenediamines, using polyphosphoric acid as the catalyst and solvent in a condensation of the type found in the Phillips benzimidazole synthesis. The method has been adapted and proved to be extremely useful for 1-alkyl-(1H-benzimidazol-2-yl) pyridinium tetrafluoroborates with a methylene and vinylene interannular moiety.

  标题中的 2-取代的苯并咪唑是通过高效的一锅程序制备的，即相应的可获得的羧酸和 1,2-芳二胺在菲利普斯苯并咪唑合成中发现的缩合类型中，使用多磷酸作为催化剂和溶剂进行环脱水反应。该方法经改良后证明对具有亚甲基和亚乙烯环间分子的 1-烷基-(1H-苯并咪唑-2-基)吡啶鎓四氟硼酸盐非常有用。
• Synthetic applications of 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridines. 2. Synthesis of isodasycarpidone and related systems, the ervitsine skeleton and its benzo analog
  作者：Joan Bosch、Mario Rubiralta、Antonio Domingo、Jordi Bolos、Ana Linares、Cristina Minguillon、Mercedes Amat、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo00209a031

  日期：1985.5