(1α,8aα)-(8a-Methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthyl)-p-toluolsulfonat | 6694-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,8aα)-(8a-Methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthyl)-p-toluolsulfonat
• 英文别名: 4aβ-Methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronapht-5β-ol-2(3H)-on-p-toluolsulfonat；[(1R,8aR)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6694-96-8；18680-54-1；127825-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: CVNHIYJCRLIZGE-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,8aα)-(8a-Methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthyl)-p-toluolsulfonat 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1aα,2Z,4aβ,5β)-<4a-Methyl-5-(4-methylphenylsulfonyloxy)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphth<1,8a-b>oxiren-2-(3H)-yliden>essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Bensel, Norbert; Marschall, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1781 - 1807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 、 对甲苯磺酰氯 生成 (1α,8aα)-(8a-Methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthyl)-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-copaene and (.+-.)-ylangene. General method for the synthesis of tricyclo [4.4.0.02,7]decanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00992a032

文献信息

• BENSEL N.; HOEHN J.; MARSCHALL H.; WEYERSTAHL P., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2256-2277
  作者：BENSEL N.、 HOEHN J.、 MARSCHALL H.、 WEYERSTAHL P.

  DOI：——

  日期：——
• BENSEL, N.;MARSCHALL, H.;WEYERSTAHL, P.;ZEISBERG, R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 10, 1781-1807
  作者：BENSEL, N.、MARSCHALL, H.、WEYERSTAHL, P.、ZEISBERG, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-methyl-trans,trans-cyclodeca-3,7-dien-1β-ol and biotransformation into 4aβ-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aα-decahydronaphthalene-1,7β-diol by Cichorium intybus.
  作者：Dennis P. Piet、Maurice C.R. Franssen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81115-7

  日期：1994.3

  The biotransformation of 8-methyl-trans,trans-cyclodeca-3,7-dien-1 beta-ol (6) into trans-decaline 7 by a suspension of fresh chicory root (Cichorium intybus) was investigated. In this paper, the synthesis of 6 as well as its enzymatic transformation into 7, is presented. A transannular cyclization mechanism of the enzymatically acquired products is proposed.