2-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-benzimidazole | 40608-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-pyridin-4-ylmethyl-1H-benzoimidazole；2-(4-pyridylmethyl)-1H-benzimidazole；2-(4-pyridylmethyl)benzimidazole
• CAS: 40608-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD02956370
• 分子量: 209.25
• InChiKey: KUZZQNHNDBQAJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-benzimidazole 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到2-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由两个新设计的含吡啶基甲基的咪唑基二羧酸酯配体构成的一系列碱土金属配位聚合物†

  摘要：

  两个新的基于咪唑的二羧酸配体，分别是2-（吡啶-4-基甲基）-1 H-咪唑-4,5-二羧酸（H 3 p PyMIDC）和2-（吡啶-3-基甲基）-1 H -咪唑-4,5-二羧酸（H 3 m PyMIDC）已被设计并成功合成。这两个齿配体，然后用于与不同类型的溶剂热条件下的碱土金属离子的反应，导致了一系列新的配位聚合物（CPS）的建设，即，[巴（μ 5 -H p PyMIDC）（H 2 O）] ñ（1），[锶（μ 5 -H p PyMIDC）（H 2O）] Ñ（2），内[Ca 2（μ 4 -H p PyMIDC）2（H 2 O）2 ] Ñ（3），{[钙2（μ 3 -H p PyMIDC）（μ 4 -H p PyMIDC）（H 2 O）2 ]·H 2 ö} ñ（4），[巴（μ 5 -H米PyMIDC）（H 2 O）] ñ（5），{[镁10（μ 3 -米PyMIDC）3（μ 4 -米PyMIDC）3（H

  DOI：

  10.1039/c7ce00568g
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶乙酸盐酸盐 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到2-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  由两个新设计的含吡啶基甲基的咪唑基二羧酸酯配体构成的一系列碱土金属配位聚合物†

  摘要：

  两个新的基于咪唑的二羧酸配体，分别是2-（吡啶-4-基甲基）-1 H-咪唑-4,5-二羧酸（H 3 p PyMIDC）和2-（吡啶-3-基甲基）-1 H -咪唑-4,5-二羧酸（H 3 m PyMIDC）已被设计并成功合成。这两个齿配体，然后用于与不同类型的溶剂热条件下的碱土金属离子的反应，导致了一系列新的配位聚合物（CPS）的建设，即，[巴（μ 5 -H p PyMIDC）（H 2 O）] ñ（1），[锶（μ 5 -H p PyMIDC）（H 2O）] Ñ（2），内[Ca 2（μ 4 -H p PyMIDC）2（H 2 O）2 ] Ñ（3），{[钙2（μ 3 -H p PyMIDC）（μ 4 -H p PyMIDC）（H 2 O）2 ]·H 2 ö} ñ（4），[巴（μ 5 -H米PyMIDC）（H 2 O）] ñ（5），{[镁10（μ 3 -米PyMIDC）3（μ 4 -米PyMIDC）3（H

  DOI：

  10.1039/c7ce00568g

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Design of unusual captodative methylene substrates: 1-Alkyl-4(3)-(azolylmethyl)pyridinium salts 1
  作者：Ermitas Alcalde、Maria Gisbert、Lluïsa Pérez-García

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00850-8

  日期：1995.11

  functional groups of several examples of 1-alkyl-4(3)-(1H-azolylmethyl) pyridinium salts 1 and 2 exemplifies a concomitant application of the arenoanalogy principle and the captodative effect in organic synthesis. A remarkably driving force by the nature of non-classical acceptor and donor heteroaromatic rings is observed upon the chemical behavior of the title compounds 1 and 2, modulating the susceptibility

  与1-烷基-4（3）-（1 H-偶氮基甲基）吡啶鎓盐1和2的几个实例的己内酰胺（受体）和供体非经典官能团连接的碳原子的前所未有的自发氧化，例举了同时应用在有机合成中的种类学原理和俘获作用。在标题化合物1和2的化学行为上观察到非经典受体和供体杂芳族环的性质产生的显着驱动力，调节了亚甲基间隔基氧化成它们的氧甲基对应物5和6的敏感性。获得偶极1-烷基-3-吡啶碘甲基-3（5）-1,2,4-三唑盐内盐4 已实现。
• An Advantageous Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Using Polyphosphoric Acid. 2-(Pyridyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles, 1-Alkyl-(1<i>H</i>-benzimidazol-2-yl)pyridinium Salts, their Homologues and Vinylogues
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarés、Lluïsa Pérez-García、Tomàs Roca

  DOI：10.1055/s-1992-26121

  日期：——

  The title 2-substituted benzimidazoles are prepared by a highly efficient one-pot procedure, cyclodehydration of the corresponding accessible carboxylic acids and 1,2-arylenediamines, using polyphosphoric acid as the catalyst and solvent in a condensation of the type found in the Phillips benzimidazole synthesis. The method has been adapted and proved to be extremely useful for 1-alkyl-(1H-benzimidazol-2-yl) pyridinium tetrafluoroborates with a methylene and vinylene interannular moiety.

  标题中的 2-取代的苯并咪唑是通过高效的一锅程序制备的，即相应的可获得的羧酸和 1,2-芳二胺在菲利普斯苯并咪唑合成中发现的缩合类型中，使用多磷酸作为催化剂和溶剂进行环脱水反应。该方法经改良后证明对具有亚甲基和亚乙烯环间分子的 1-烷基-(1H-苯并咪唑-2-基)吡啶鎓四氟硼酸盐非常有用。
• Anti-psychotic compounds
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0411631A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  The present invention is directed to a new class of therapeutic agent of the formula: in which Y is represented by CO or CHOH; T is represented by CO or CHOH; X is represented by hydrogen or a C₁₋₆ alkyl; n is represented by the integer 3 or 4; R and R₁ are each independently represented by hydrogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen, -OH or -CF₃; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful as anti-psychotic agents and as analgesics.

  本发明涉及一类新的治疗剂，其式如下 其中 Y 由 CO 或 CHOH 表示；T 由 CO 或 CHOH 表示；X 由氢或 C₁₋₆ 烷基表示；n 由整数 3 或 4 表示；R和R₁各自独立地由氢、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素、-OH或-CF₃代表；以及它们的药学上可接受的酸加成盐，可用作抗精神病药和镇痛药。
• Fragment-Based Discovery of 7-Azabenzimidazoles as Potent, Highly Selective, and Orally Active CDK4/6 Inhibitors
  作者：Young Shin Cho、Hayley Angove、Christopher Brain、Christine Hiu-Tung Chen、Hong Cheng、Robert Cheng、Rajiv Chopra、Kristy Chung、Miles Congreve、Claudio Dagostin、Deborah J. Davis、Ruth Feltell、John Giraldes、Steven D. Hiscock、Sunkyu Kim、Steven Kovats、Bharat Lagu、Kim Lewry、Alice Loo、Yipin Lu、Michael Luzzio、Wiesia Maniara、Rachel McMenamin、Paul N. Mortenson、Rajdeep Benning、Marc O'Reilly、David C. Rees、Junqing Shen、Troy Smith、Yaping Wang、Glyn Williams、Alison J.-A. Woolford、Wojciech Wrona、Mei Xu、Fan Yang、Steven Howard

  DOI：10.1021/ml200241a

  日期：2012.6.14

  Herein, we describe the discovery of potent and highly selective inhibitors of both CDK4 and CDK6 via structure-guided optimization of a fragment-based screening hit. CDK6 X-ray crystallography and pharmacokinetic data steered efforts in identifying compound 6, which showed >1000-fold selectivity for CDK4 over CDKs 1 and 2 in an enzymatic assay. Furthermore, 6 demonstrated in vivo inhibition of pRb-phosphorylation and oral efficacy in a Jeko-1 mouse xenograft model.