(+)-(4aS,5S)-5-benzoyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one | 32042-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4aS,5S)-5-benzoyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (+)-(4aS,5S)-5-benzoyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one；(1S,8aS)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl benzoate；(1S,9S)-1-Benzoyloxy-6-oxo-9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin；1-Benzoyloxy-8a-methyl-Δ^4a,5-octalin-6-on；[(1S,8aS)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] benzoate
• CAS: 32042-79-8；93903-43-6；126452-85-5；110715-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: NJTXJDYZPQNTSM-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aS,5S)-5-benzoyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R)-2-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methyl-3-oxocyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a taxol C ring

  摘要：

  一种累对映选择性合成紫杉醇的C环已经完成。关键步骤是氧化裂解Wieland-Miescher酮的衍生物。第一次尝试使用Shapiro反应模拟将C环与紫杉醇的A片段偶联也取得成功。

  DOI：

  10.1135/cccc2011039
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (+)-(4aS,5S)-5-benzoyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a taxol C ring

  摘要：

  一种累对映选择性合成紫杉醇的C环已经完成。关键步骤是氧化裂解Wieland-Miescher酮的衍生物。第一次尝试使用Shapiro反应模拟将C环与紫杉醇的A片段偶联也取得成功。

  DOI：

  10.1135/cccc2011039

文献信息

• Total synthesis of (−)-hispanolone and an improved approach towards prehispanolone
  作者：Wing Shun Cheung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00627-4

  日期：1999.9

  form of (−)-2, employed in our partial synthesis of the specific platelet activating factor receptor antagonist prehispanolone (3), was prepared from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone (1). Moreover, an improvement of the literature synthesis en route to prehispanolone (3) starting from synthetic (−)-hispanolone (2) was also carried out.

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 78. Mitteilung Untersuchung vontrans-1-Methl-cyclodecen-(1)-on-(6) auf Atropisomerie mittels einer asymmetrischen Synthese aus (1s, 9R, 10R)-10-Hydroxy-1-methansulfonyloxy-9-methyl-decalin
  作者：H. H. Westen

  DOI：10.1002/hlca.19640470225

  日期：——

  Repetition of WHARTON'S stereospecific synthesis [6] of trans-l-methyl-l-cyclo-decen-6-one has led to the elucidation of the hitherto partly unknown configuration of the intermediates.

  反式-1-甲基-1-环癸烯-6-的WHARTON立体定向合成[6]的重复导致阐明了迄今部分未知的中间体构型。
• Ihara, Masataka; Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2151 - 2162
  作者：Ihara, Masataka、Toyota, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of a taxol C ring
  作者：Cong Ma、Stéphanie Schiltz、Joëlle Prunet

  DOI：10.1135/cccc2011039

  日期：——

  An enantioselective synthesis of a C ring of taxol has been accomplished. The key step is an oxidative cleavage of a derivative of the Wieland–Miescher ketone. A first attempt of a Shapiro reaction modelling the coupling of the C ring with the A fragment of taxol was also successful.

  一种累对映选择性合成紫杉醇的C环已经完成。关键步骤是氧化裂解Wieland-Miescher酮的衍生物。第一次尝试使用Shapiro反应模拟将C环与紫杉醇的A片段偶联也取得成功。