7-methoxy-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 1562426-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-methoxyl-3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；7-Methoxy-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one；7-methoxy-3-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1562426-78-1
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃
• 分子量: 244.17
• InChiKey: CVMYUKGCOCQLHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methoxy-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位官能化肉桂酸酯的自由基三氟甲基化反应制备 3-三氟甲基化香豆素和喹诺酮

  摘要：

  开发了一种邻羟基肉桂酸酯的三氟甲基化方法，以实现 3-三氟甲基化香豆素的区域选择性合成。该反应采用 Togni 试剂作为 CF3 源，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。这种铜介导的方法的范围进一步扩展到从邻氨基肉桂衍生物开始合成 3-三氟甲基化喹诺酮。有趣的是，进一步开发了从水杨醛开始的 3-三氟甲基化香豆素的连续一锅合成。探索了这种级联反应的机制，发现自由基途径与所得结果一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601181

文献信息

• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。
• A green and transition-metal-free light-mediated trifluoromethylation reaction of coumarins
  作者：Na Lin、Yaming Li、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.003

  日期：2018.10

  catalysis strategy for the direct trifluoromethylation of coumarins with inexpensive sodium triflinate (Langlois reagent, CF3SO2Na) as the CF3 source under xenon lamp irradiation is described. The reaction proceeds under ambient conditions and affords the corresponding products in moderate yields. The acetone can be used as low-cost radical initiator to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently

  描述了一种简单，无金属和氧化剂的光催化策略，用于在氙气灯照射下，使用廉价的三氟甲酸钠（Langlois试剂，CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源直接对香豆素进行三氟甲基化。反应在环境条件下进行，并以中等收率得到相应的产物。丙酮可用作低成本的自由基引发剂，可从三氟甲磺酸钠高效生成CF 3自由基。
• Metal‐free, Visible‐Light‐Mediated Direct Csp ² −H Radical Mono‐ and Bis‐trifluoromethylation of Coumarins and Bioactivity Evaluation
  作者：Xiang Yu、Peng Dai、Yu‐Chuan Zhu、Peng Teng、Wei‐Hua Zhang、Chao Deng

  DOI：10.1002/cctc.201801332

  日期：2018.11.22

  A clean, transition metal‐ and oxidant‐free photochemical protocol was described for the direct trifluoromethylation of coumarins with Togni reagent. The reaction proceeded smoothly under mild condition to afford regioselective 3‐trifluoromethyl coumarins, moreover novel bis‐trifluoromethylated coumarins were formed. Preliminary bioactivity evaluation on some products showed potential antifungal activities

  描述了使用Togni试剂对香豆素进行直接三氟甲基化的清洁，无过渡金属和氧化剂的光化学方案。反应在温和的条件下平稳进行，得到区域选择性的3-三氟甲基香豆素，而且形成了新型的双三氟甲基化香豆素。对某些产品的初步生物活性评估显示出潜在的抗真菌活性。
• Recyclable alkylated Ru(bpy)32+ complex as a visible-light photoredox catalyst for perfluoroalkylation
  作者：Xiaodan Zhang、Yaming Li、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.040

  日期：2018.4

  A recyclable Ruthenium tris [4,4′-bis (dinonylmethyl)-2,2′-bipyridine] (Ru[(DNM)2bpy]32+) photocatalyst (PC) was synthesized. Hexane-phase-selective solubility allowed its simple and efficient separation from reaction products via solvent extraction. The excellent catalytic activity and recoverability were demonstrated in batch and flow perfluoroalkylation reactions of coumarin under visible-light

  合成了可回收的钌三[4,4'-双（二壬基甲基）-2,2'-联吡啶]（Ru [（DNM）2 bpy] 3 2+）光催化剂（PC）。己烷相的选择性溶解度使其可以通过溶剂萃取从反应产物中简单有效地分离出来。香豆素在可见光的分批和流式全氟烷基化反应中表现出优异的催化活性和可回收性。催化剂的高反应速率和易重用性使该方法对大规模应用具有吸引力。