diethyl (1S,2S)-1-amino-2-vinyl-cyclopropane-1-phosphonate | 877068-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,2S)-1-amino-2-vinyl-cyclopropane-1-phosphonate
• 英文别名: (1S,2S)-1-diethoxyphosphoryl-2-ethenylcyclopropan-1-amine
• CAS: 877068-76-3
• 化学式: C₉H₁₈NO₃P
• 分子量: 219.221
• InChiKey: PYAPLGZAWBFCRA-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,2S)-1-amino-2-vinyl-cyclopropane-1-phosphonate 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-(4-methoxy-benzyl)-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-次膦酸酯的合成。膦酸酯转化为次膦酸酯

  摘要：

  通过使用亲核或亲电碳试剂，将1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸二乙酯转化为1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸乙酯。将膦酸酯二乙酯水解为单酸，然后进行草酰氯处理，得到膦酰单氯酸酯，将其用亲核有机金属试剂处理，得到次膦酸酯乙酯。或者，将氯化物还原为亚磷酸乙酯，然后用各种亲电性烷基化剂烷基化以获得次膦酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.111
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1S, 2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropane-1-phosphonate dibenzoyl-L-tartaric acid salt 生成 diethyl (1S,2S)-1-amino-2-vinyl-cyclopropane-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Antiviral phosphinate compounds

  摘要：

  本发明涉及抗病毒的膦酸酯化合物，包含这种化合物的组合物和治疗方法，其中包括给予这种化合物的管理，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US08674088B2
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]-4-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 diethyl (1S,2S)-1-amino-2-vinyl-cyclopropane-1-phosphonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到cyclopentyl N-[(2S)-1-[(2S,4R)-2-[[(1S,2S)-1-diethoxyphosphoryl-2-ethenylcyclopropyl]carbamoyl]-4-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)oxypyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2006020276A3

文献信息

• Novel, potent, and orally bioavailable phosphinic acid inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease
  作者：Michael O. Clarke、Xiaowu Chen、Aesop Cho、William E. Delaney、Edward Doerffler、Maria Fardis、Mingzhe Ji、Michael Mertzman、Rowchanak Pakdaman、Hyun-Jun Pyun、Tanisha Rowe、Cheng Y. Yang、X. Christopher Sheng、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.125

  日期：2011.6

  discovered by employing a phosphinic acid as a carboxylate isostere. The replicon activity and pharmacokinetic profile of this series of compounds was optimized by exploring the substitution of the phosphinic acid, as well as conformationally constraining these compounds through macrocyclization. The syntheses and preliminary biological evaluation of these phosphinic acids is described.

  通过使用次膦酸作为羧酸酯等排体，发现了一种有效的新型HCV NS3蛋白酶类产物抑制剂。通过探索次膦酸的取代以及通过大环化构象限制这些化合物，可以优化该系列化合物的复制子活性和药代动力学特性。描述了这些次膦酸的合成和初步生物学评估。
• METHODS FOR TREATING HCV
  申请人：Delaney, IV William E.

  公开号：US20110306541A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  这项发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。
• ANTIVIRAL PHOSPHINATE COMPOUNDS
  申请人：Casarez Anthony

  公开号：US20090227491A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to anti-viral phosphinate compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒磷酸酯化合物，含有这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Antiviral Compounds
  申请人：Chaudhary Kleem

  公开号：US20080311077A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物，含有这种化合物的组合物和包括该化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• HCV INHIBITING MACROCYCLIC PHENYLCARBAMATES
  申请人：Antonov Dmitry

  公开号：US20100041728A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of the formula 1: including a stereoisomer thereof, or an N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, or a pharmaceutically acceptable addition solvate thereof; useful as HCV inhibitors; processes for preparing these compounds as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredient.

  化合物1的配方，包括其立体异构体，或N-氧化物，药学上可接受的加成盐，或药学上可接受的加成溶剂；作为HCV抑制剂有用；制备这些化合物的过程以及包含这些化合物作为活性成分的制药组合物。