2,3-dipentylanthraquinone | 113568-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dipentylanthraquinone
• 英文别名: 2,3-Dipentylanthracene-9,10-dione
• CAS: 113568-84-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: YBHMMJFLDCSJCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dipentylanthraquinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  严重变形的四硫富富瓦烯给体的合成，X射线晶体结构和多级氧化还原性质

  摘要：

  化合物（2b）是由2，3-二戊基蒽醌一步合成的。（2b）的X射线晶体结构表明，中央醌环畸变为船形。通过循环伏安法观察到衍生自（2b）的二，三和四阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79456-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2,3-dipentylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Bender, Dietmar; Mueller, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1187 - 1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Original One-Pot Synthesis of Dialkyl-Substituted Anthraquinones
  作者：Patrice Vanelle、Thierry Terme、José Maldonado、Michel P. Crozet、Luc Giraud

  DOI：10.1055/s-1998-1863

  日期：1998.10

  2,3-Bis(chloromethyl)-1,4-naphthoquinone reacts with primary nitroalkanes in a one-pot synthesis to give a series of anthraquinones bearing two n-alkyl substituents at C-2 and C-3 in good yields. The reaction is shown to proceed by two consecutive SRN1 processes followed by base-promoted nitrous acid elimination, electrocyclic ring-closure and dehydrogenation. In comparison with the classical Diels-Alder reaction, the advantage of this route is the simplicity of starting-material preparation.

  2,3-双（氯甲基）-1,4-萘醌与一元硝基烷在一锅合成中反应，生成一系列在C-2和C-3位具有两个n-烷基取代基的蒽醌，收率良好。反应经过两个连续的SRN1过程，然后是碱催化的亚硝酸根消除、电环闭合和脱氢反应。与经典的戴尔斯-阿尔德反应相比，这种路线的优势在于起始材料制备的简便性。
• BENDER, DIETMAR;MULLEN, KLAUS, CHEM. BER., 121,(1988) N 6, 1187-1197
  作者：BENDER, DIETMAR、MULLEN, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Bender, Dietmar; Mueller, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1187 - 1198
  作者：Bender, Dietmar、Mueller, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, x-ray crystal structure and multistage redox properties of a severely-distorted tetrathiafulvalene donor
  作者：Martin R. Bryce、Malcolm A. Coffin、Michael B. Hursthouse、A.I. Karaulov、Klaus Müllen、Harald Scheich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79456-1

  日期：1991.10

  Compound (2b) has been synthesised in one step from 2,3-dipentylanthraquinone. The X-ray crystal structure of (2b) reveals that the central quinonoid ring is distorted into a boat form; the di-, tri- and tetra-cations derived from (2b) are observed by cyclic voltammetry.

  化合物（2b）是由2，3-二戊基蒽醌一步合成的。（2b）的X射线晶体结构表明，中央醌环畸变为船形。通过循环伏安法观察到衍生自（2b）的二，三和四阳离子。