diethyl (1,1-difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate | 83567-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1,1-difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate；2-Diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-phenylethanol
• CAS: 83567-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₇F₂O₄P
• 分子量: 294.235
• InChiKey: VHGLJPQOTSBATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,1-difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,2-二氟-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用二氟甲基膦酸二乙酯对醛和酮进行亲核二氟甲基化和二氟甲基化。

  摘要：

  开发了基于使用二氟甲基膦酸二乙酯 (1) 进行亲核氟化的醛和酮的二氟甲基化和二氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.006
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,1-difluoro-2-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以58%的产率得到diethyl (1,1-difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成1,1-二氟-2-羟烷基膦酸酯的改进方法

  摘要：

  二氟二氟（三甲基甲硅烷基）甲基膦酸二乙酯与芳烃甲醛和芳基甲基酮的反应借助于催化剂进行。在室温下氟化铯，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87333-5

文献信息

• α,α-Difluoro-β-iminophosphonates, an alternative strategy towards the synthesis of α,α-difluoro-β-aminophosphonate derivatives
  作者：M. Z. Szewczyk、M. Rapp、D. Virieux、J.-L. Pirat、H. Koroniak

  DOI：10.1039/c7nj00997f

  日期：——

  enzyme inhibitors. Herein, we report an alternative strategy towards the synthesis of α,α-difluoromethylene-β-aminophosphonate derivatives. A small library of N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates was designed and described via NMR study. The protocol began with the condensation of β-ketophosphonates with a series of primary amines. The key step of the synthesis is an electrophilic fluorination

  α，α-二氟亚甲基膦酸酯通常被称为稳定的天然磷酸酯模拟物，具有明显改善的生物活性。已经发现许多α，α-二氟烷基膦酸酯是重要的酶抑制剂。在本文中，我们报告了一种合成α，α-二氟亚甲基-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略。的一小库Ñ取代的α，α-二氟- β-氨基膦酸盐被设计和描述通过NMR研究。该方案始于β-酮膦酸酯与一系列伯胺的缩合。合成的关键步骤是由Selectfluor®介导的亲电氟化，将β-烯氨基/β-亚氨基膦酸酯的混合物生成α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，然后进行还原。标题化合物可作为进一步更高级修饰的便捷组成部分。
• An Efficient and Highly Selective Synthesis of (<i>Z</i>)-Fluoroenol Phosphates from Hydroxy Difluorophosphonates
  作者：Petr Beier、Radek Pohl、Anastasia Alexandrova

  DOI：10.1055/s-0028-1087803

  日期：——

  Substituted 2-aryl-2-hydroxy-1,1-difluorophosphonates undergo a reaction with potassium tert-butoxide to provide selectively (Z)-2-fluoro-1-arylvinyl phosphates in high yields. phosphonates - phosphates - rearrangements - eliminations - enols

  取代的2-芳基-2-羟基-1，1-二氟膦酸酯与叔丁醇钾反应，以高产率选择性地提供（Z）-2-氟-1-芳基乙烯基磷酸酯。 膦酸酯-磷酸盐-重排-消除-烯醇
• Reformatsky-type Co-mediated synthesis of β-hydroxyphosphonates
  作者：Fulvia Orsini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10819-x

  日期：1998.3

  Low-valent cobalt complexes were used in Reformatsky-type additions of alpha-halophosphonates to carbonyl compounds (ketones and aldehydes) to yield a variety of beta-hydroxyphosphonates. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• (Diethylphosphinyl)difluoromethyllithium. — Preparation and synthetic application —
  作者：Michio Obayashi、Eiji Ito、Kiyohide Matsui、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87332-3

  日期：1982.1
• OBAYASHI, MICHIO;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 22, 2327-2328
  作者：OBAYASHI, MICHIO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——