diethyl 1,1-difluoro-3-triisopropylsilyl-2-propynephosphonate | 223239-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,1-difluoro-3-triisopropylsilyl-2-propynephosphonate
• 英文别名: Diethyl-1,1-difluoro-3-triisopropylsilylpropynephosphonate；(3-Diethoxyphosphoryl-3,3-difluoroprop-1-ynyl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 223239-74-5
• 化学式: C₁₆H₃₁F₂O₃PSi
• 分子量: 368.476
• InChiKey: IWHBEVCRMIXOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,1-difluoro-3-triisopropylsilyl-2-propynephosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到diethyl 1,1-difluoropropynephosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用新的多功能含氟结构单元，首个α-氟代烯丙基膦酸酯，共轭芴炔的合成以及乙烯基氟代膦酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  目前在复杂的α-氟代膦酸酯中引入CF（2）和CFH的方法的局限性导致合成了含氟的结构单元TIPS-C＆tbd1; CCFXP（O）（OEt）（2），其中X = H或F.该多功能氟合成子在WHE条件下与羰基化合物反应，以得到高产率的氟化共轭烯炔和烯二炔。当X = F时，除去TIPS后用亲电试剂捕获去甲硅烷基化的阴离子可独家获得α-氟代膦酸酯的γ-取代衍生物。当X = H时，通过甲硅烷基-炔丙基共振稳定的阴离子，TBAF甲硅烷基的脱保护反应得到H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）。该丙二烯部分已通过亲电子碘化用作α-氟-β-γ-二碘丙烯基膦酸酯的立体选择性合成的模板，烯丙基碘的亲核取代，以及α-氟代-γ-氨基-α，β-不饱和膦酸酯，包括不饱和膦酰核苷。H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）使用仲胺进行加氢胺化生成（Z）-α-氟代氨基膦酸酯，而Diels-Alder

  DOI：

  10.1021/jo991620p
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxy-3-triisopropylsilyl-2-propynephosphonate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl 1,1-difluoro-3-triisopropylsilyl-2-propynephosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氟代炔丙基膦酸酯的改进制备方法和α-羟基-γ-TIPS炔丙基膦酸酯的固相合成

  摘要：

  使用NFSI对-3-三异丙基甲硅烷基-1-丙炔膦酸二乙酯进行氟化，以良好的收率得到相应的单氟代衍生物。按照伯顿方法，使用CuCl / Cd促进溴二氟甲基膦酸二乙酯与相应的炔基碘的偶合反应，可以高效地完成1,1-二氟-3-三异丙基甲硅烷基丙膦酸二乙酯的合成。尽管成功进行了α-羟基-γ-TIPS炔丙基膦酸酯的固相合成，但使用DAST进行的氟化失败。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00391-2

文献信息

• A highly efficient synthesis of triisopropylsilyldifluorobromopropyne yields a versatile gem-difluoromethylene building block
  作者：ZhiGang Wang、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/a907784g

  日期：——

  Triisopropylsilyldifluorobromopropyne, readily prepared in excellent yield from the reaction of lithium triisopropylsilylacetylide with CF2Br2, provides a convenient entry into a functionalized CF2 synthon.

  三异丙基甲硅烷基二氟溴丙炔很容易通过三异丙基甲硅烷基乙炔锂与CF2Br2的反应以优异的收率制备，为官能化CF2合成子提供了方便的入口。
• An improved preparation of α-fluorinated propargylphosphonates and the solid phase synthesis of α-hydroxy-γ-TIPS propargylphosphonate ester
  作者：ZhiGang Wang、Yonghong Gu、Antonio J. Zapata、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00391-2

  日期：2001.1

  the corresponding monofluoroderivative in good yield. The synthesis of diethyl-1,1-difluoro-3-triisopropylsilylpropynephosphonate was efficiently achieved following Burton’s methodology using CuCl/Cd to promote the coupling reaction of diethyl bromodifluoromethylphosphonate with the corresponding alkynyl iodide. Although the solid phase synthesis of α-hydroxy-γ-TIPS propargylphosphonate ester was carried

  使用NFSI对-3-三异丙基甲硅烷基-1-丙炔膦酸二乙酯进行氟化，以良好的收率得到相应的单氟代衍生物。按照伯顿方法，使用CuCl / Cd促进溴二氟甲基膦酸二乙酯与相应的炔基碘的偶合反应，可以高效地完成1,1-二氟-3-三异丙基甲硅烷基丙膦酸二乙酯的合成。尽管成功进行了α-羟基-γ-TIPS炔丙基膦酸酯的固相合成，但使用DAST进行的氟化失败。
• The First α-Fluoroallenylphosphonate, the Synthesis of Conjugated Fluoroenynes, and the Stereoselective Synthesis of Vinylfluorophosphonates Using a New Multifunctional Fluorine-Containing Building Block
  作者：Antonio J. Zapata、Yonghong Gu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo991620p

  日期：2000.1.1

  silyl group yields H(2)C=C=CFP(O)(OEt)(2) through an allenyl-propargyl resonance stabilized anion. The allene moiety has been used as template in the stereoselective synthesis of alpha-fluoro-beta, gamma-diiodopropenyl phosphonate, via electrophilic iodination, and alpha-fluoro-gamma-amino-alpha,beta-unsaturated phosphonates, including unsaturated phosphononucleosides, by nucleophilic displacement of

  目前在复杂的α-氟代膦酸酯中引入CF（2）和CFH的方法的局限性导致合成了含氟的结构单元TIPS-C＆tbd1; CCFXP（O）（OEt）（2），其中X = H或F.该多功能氟合成子在WHE条件下与羰基化合物反应，以得到高产率的氟化共轭烯炔和烯二炔。当X = F时，除去TIPS后用亲电试剂捕获去甲硅烷基化的阴离子可独家获得α-氟代膦酸酯的γ-取代衍生物。当X = H时，通过甲硅烷基-炔丙基共振稳定的阴离子，TBAF甲硅烷基的脱保护反应得到H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）。该丙二烯部分已通过亲电子碘化用作α-氟-β-γ-二碘丙烯基膦酸酯的立体选择性合成的模板，烯丙基碘的亲核取代，以及α-氟代-γ-氨基-α，β-不饱和膦酸酯，包括不饱和膦酰核苷。H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）使用仲胺进行加氢胺化生成（Z）-α-氟代氨基膦酸酯，而Diels-Alder