Diethyl-3-triisopropylsilyl-1-propynephosphonate | 223239-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl-3-triisopropylsilyl-1-propynephosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphorylprop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 223239-73-4
• 化学式: C₁₆H₃₃O₃PSi
• 分子量: 332.495
• InChiKey: ZYHIBBFAXSPUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-3-triisopropylsilyl-1-propynephosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到diethyl 1,1-difluoro-3-triisopropylsilyl-2-propynephosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氟代炔丙基膦酸酯的改进制备方法和α-羟基-γ-TIPS炔丙基膦酸酯的固相合成

  摘要：

  使用NFSI对-3-三异丙基甲硅烷基-1-丙炔膦酸二乙酯进行氟化，以良好的收率得到相应的单氟代衍生物。按照伯顿方法，使用CuCl / Cd促进溴二氟甲基膦酸二乙酯与相应的炔基碘的偶合反应，可以高效地完成1,1-二氟-3-三异丙基甲硅烷基丙膦酸二乙酯的合成。尽管成功进行了α-羟基-γ-TIPS炔丙基膦酸酯的固相合成，但使用DAST进行的氟化失败。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00391-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基硅基)-1-丙炔 、 氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到Diethyl-3-triisopropylsilyl-1-propynephosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氟代炔丙基膦酸酯的改进制备方法和α-羟基-γ-TIPS炔丙基膦酸酯的固相合成

  摘要：

  使用NFSI对-3-三异丙基甲硅烷基-1-丙炔膦酸二乙酯进行氟化，以良好的收率得到相应的单氟代衍生物。按照伯顿方法，使用CuCl / Cd促进溴二氟甲基膦酸二乙酯与相应的炔基碘的偶合反应，可以高效地完成1,1-二氟-3-三异丙基甲硅烷基丙膦酸二乙酯的合成。尽管成功进行了α-羟基-γ-TIPS炔丙基膦酸酯的固相合成，但使用DAST进行的氟化失败。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00391-2

文献信息

• The First α-Fluoroallenylphosphonate, the Synthesis of Conjugated Fluoroenynes, and the Stereoselective Synthesis of Vinylfluorophosphonates Using a New Multifunctional Fluorine-Containing Building Block
  作者：Antonio J. Zapata、Yonghong Gu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo991620p

  日期：2000.1.1

  silyl group yields H(2)C=C=CFP(O)(OEt)(2) through an allenyl-propargyl resonance stabilized anion. The allene moiety has been used as template in the stereoselective synthesis of alpha-fluoro-beta, gamma-diiodopropenyl phosphonate, via electrophilic iodination, and alpha-fluoro-gamma-amino-alpha,beta-unsaturated phosphonates, including unsaturated phosphononucleosides, by nucleophilic displacement of

  目前在复杂的α-氟代膦酸酯中引入CF（2）和CFH的方法的局限性导致合成了含氟的结构单元TIPS-C＆tbd1; CCFXP（O）（OEt）（2），其中X = H或F.该多功能氟合成子在WHE条件下与羰基化合物反应，以得到高产率的氟化共轭烯炔和烯二炔。当X = F时，除去TIPS后用亲电试剂捕获去甲硅烷基化的阴离子可独家获得α-氟代膦酸酯的γ-取代衍生物。当X = H时，通过甲硅烷基-炔丙基共振稳定的阴离子，TBAF甲硅烷基的脱保护反应得到H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）。该丙二烯部分已通过亲电子碘化用作α-氟-β-γ-二碘丙烯基膦酸酯的立体选择性合成的模板，烯丙基碘的亲核取代，以及α-氟代-γ-氨基-α，β-不饱和膦酸酯，包括不饱和膦酰核苷。H（2）C = C = CFP（O）（OEt）（2）使用仲胺进行加氢胺化生成（Z）-α-氟代氨基膦酸酯，而Diels-Alder