8-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 1562426-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-(Trifluoromethyl)-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；8-methyl-3-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1562426-83-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: HNSDSWMUSFAQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 甲烷磺酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 28.0h， 生成 8-methyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的香豆素与三氟甲亚磺酸钠的直接Csp2-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49689a

文献信息

• Metal‐free, Visible‐Light‐Mediated Direct Csp ² −H Radical Mono‐ and Bis‐trifluoromethylation of Coumarins and Bioactivity Evaluation
  作者：Xiang Yu、Peng Dai、Yu‐Chuan Zhu、Peng Teng、Wei‐Hua Zhang、Chao Deng

  DOI：10.1002/cctc.201801332

  日期：2018.11.22

  A clean, transition metal‐ and oxidant‐free photochemical protocol was described for the direct trifluoromethylation of coumarins with Togni reagent. The reaction proceeded smoothly under mild condition to afford regioselective 3‐trifluoromethyl coumarins, moreover novel bis‐trifluoromethylated coumarins were formed. Preliminary bioactivity evaluation on some products showed potential antifungal activities

  描述了使用Togni试剂对香豆素进行直接三氟甲基化的清洁，无过渡金属和氧化剂的光化学方案。反应在温和的条件下平稳进行，得到区域选择性的3-三氟甲基香豆素，而且形成了新型的双三氟甲基化香豆素。对某些产品的初步生物活性评估显示出潜在的抗真菌活性。
• A mild and fast continuous-flow trifluoromethylation of coumarins with the CF₃ radical derived from CF₃SO₂Na and TBHP
  作者：Xiaodan Zhang、Ping Huang、Yaming Li、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c5ob01516b

  日期：——

  A mild and fast Cu(i)-catalyzed trifluoromethylation of coumarins with CF₃SO₂Na and TBHP in a continuous-flow reactor has been developed.

  使用CF₃SO₂Na和TBHP在连续流反应器中进行的一种温和快速的Cu(i)-催化的香豆素三氟甲基化反应已经被开发出来。