2-(1-萘基)丙酰氯 | 5078-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-萘基)丙酰氯
• 英文名称: α-methyl naphthalen-1-yl-acetyl chloride
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)propanoyl chloride；α-methyl-1-naphthylacetyl chloride；(+/-)-2-(1-Naphthyl)-propionsaeurechlorid；2-(1-naphthyl)propionyl chloride；2-(naphthalen-1-yl)propanoyl chloride；2-naphthalen-1-yl-propionyl chloride；1-naphthylpropionyl chloride；Naphthylpropionic chloride；2-naphthalen-1-ylpropanoyl chloride
• CAS: 5078-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: GQNZIRJAUNOWQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-萘基)丙酰氯 在 5percent Pd/C sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.42h， 生成 1-aminomethyl-cis-1,2-dimethylacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  立体化学还原的控制。9.用1，1-二取代的2-亚甲基ena啶的嗜热性研究。

  摘要：

  合成了一系列的1-甲基-2-亚甲基ena烯，在1-位带有一个额外的可变取代基（R）。这些化合物已在5％Pd / C催化剂上于标准条件下在乙醇中氢化，以评估R的亲亲水性，即其通过与催化剂表面配位而强制从分子自身表面添加氢的能力。对于所研究的组，以亲和力降低的方式评估了亲液性的顺序为R = CH（2）NH（2），CH（2）NMe（2），CH（2）OH，CHNOH，CH（2） OMe，CHO，CONH（2），CH（2）NHCOMe，COOK，COMe，CN，CONHOH，COOH，COOMe，COONa，COOLi。由于具有组亲和性的知识为此类减少提供了立体化学控制的潜力，因此可以与在其他分子系统中发现的亲和性顺序进行比较。

  DOI：

  10.1021/jo010633b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-萘基)丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  具有刚性主链的手性N-杂环碳原子配体的合成及其在钯催化的酰胺对映体分子内α-芳基化反应中的应用

  摘要：

  开发了具有2,2'-双喹啉基C 2对称骨架的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。配体在钯催化的酰胺内α-芳基化反应中表现出良好的对映选择性，从而得到3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol200149s

文献信息

• Benzoic acid derivatives, processes for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030114435A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  An agent comprising the benzoic acid of formula (I) 1 , wherein A, B, R 6 , R 7 are carbocyclic ring, heterocyclic ring, etc.; R 1 is hydroxy etc.; R 2 , R 3 , R 4 are alkyl etc.; R 5 , D, E are alkylene, etc.; G is oxygen etc., as active ingredient. The compound of formula (I) is considered to be useful for the treatment and/or prophylaxis of bone diseases, cancer, systemic granuloma, immunological diseases, allergy, atopy, asthma, gumboil, gingivitis, periodontitis, neurocyte death, Alzheimer's diseases, lungs injury, pulmopathy, acute hepatitis, nephritis, myocardial ischemia, Kawasaki disease, ambustion, ulcerative colitis, Crohn's disease, multiple organ failure, sleeping disorder, platelet aggregation, etc.

  一种代理剂，包括公式（I）中的苯甲酸，其中A、B、R6、R7是碳环、杂环等；R1是羟基等；R2、R3、R4是烷基等；R5、D、E是烷基等；G是氧等，作为活性成分。 公式（I）的化合物被认为对骨疾病、癌症、全身性肉芽肿、免疫性疾病、过敏、特应性皮炎、哮喘、牙龈炎、牙龈炎、牙周炎、神经细胞死亡、阿尔茨海默病、肺部损伤、肺病、急性肝炎、肾炎、心肌缺血、川崎病、烧伤、溃疡性结肠炎、克罗恩病、多器官功能衰竭、睡眠障碍、血小板聚集等疾病的治疗和/或预防具有用处。
• Novel Annulation Reactions of Aryl Methyl Ketenes with Zwitterions Derived from Dimethyl Acetylenedicarboxylate and <i>N</i>-Alkylimidazoles
  作者：Cheng Ma、Hanfeng Ding、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol061126p

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A novel three-component annulation reaction involving N-alkylimidazoles, dimethyl acetylenedicarboxylate, and in situ generated aryl methyl ketenes leading to the synthesis of 6-vinyl-1,3a-diazapentalene derivatives is reported.

  [反应：见正文]据报道，涉及N-烷基咪唑，二乙炔基二羧酸二甲酯和原位生成的芳基甲基乙烯酮的新型三组分环化反应导致了6-乙烯基-1,3a-二氮杂戊烯衍生物的合成。
• Carboxylic acid derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030216381A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A carboxylic acid derivative of formula (1) 1 wherein R 1 is COOH, COOR 6 etc.; A is alkylene etc.; R 2 is alkyl, alkenyl, alkynyl etc.; B is carbocyclic ring or heterocyclic ring; R 4 is alkyl, cycloalkyl etc.; R 6 is carbocyclic ring or heterocyclic ring; or non-toxic salts thereof, a process for the preparation thereof and a pharmaceutical agent comprising the same as active ingredient. The compound of the formula (I) can bind to Prostaglandin E 2 receptors, especially, EP 3 receptor and/or EP 4 receptor and show the antagonizing activity, and useful for the prevention and/or treatment of disease, for example, pain, allergy, Alzheimer's disease, cancer.

  化学式（1）1的羧酸衍生物，其中R1是COOH，COOR6等；A是烷基等；R2是烷基，烯基，炔基等；B是碳环或杂环；R4是烷基，环烷基等；R6是碳环或杂环；或其无毒盐，以其为活性成分的制备方法和含有其的药物制剂。化合物的化学式（I）可以结合到前列腺素E2受体，特别是EP3受体和/或EP4受体，并显示拮抗活性，对于预防和/或治疗疾病，例如疼痛，过敏，阿尔茨海默病，癌症等非常有用。
• Benzoic acid derivatives and pharmaceutical agents comprising the same as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040002493A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A pharmaceutical composition, which comprises a benzoic acid derivative of formula (I) 1 wherein R 1 is COOH, COOR 6 etc.; A, B is carbocyclic ring or heterocyclic ring; R 2 is alkyl, alkenyl, alkynyl etc.; R 4 is alkyl, cycloalkyl etc.; R 5 is carbocyclic ring or heterocyclic ring; or non-toxic salts thereof. The compound of the formula (I) can bind to Prostaglandin E 2 receptors, especially, EP 3 receptor and/or EP 4 receptor and show the antagonizing activity, and useful for the prevention and/or treatment of disease, for example, pain, allergy, Alzheimer's disease, cancer.

  一种药物组合物，包括化学式(I)1中的苯甲酸衍生物，其中R1为COOH，COOR6等；A、B为碳环或杂环；R2为烷基、烯基、炔基等；R4为烷基、环烷基等；R5为碳环或杂环；或其非毒性盐。化合物的化学式(I)可以与前列腺素E2受体结合，特别是EP3受体和/或EP4受体，并显示拮抗活性，对于预防和/或治疗疾病，例如疼痛、过敏、阿尔茨海默病、癌症等具有用处。
• Regioselective Lithiation of Chiral 3-Acylamino-2-alkylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones: Application in Synthesis
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed

  DOI：10.1055/s-2004-829169

  日期：——

  mixture was reacted in refluxing toluene, the 3-acylamino- derivatives were obtained in good yields based on the acid chloride. Lithiation of the 3-acylamino-2-alkylquinazolin-4(3H)-ones was achieved by the use of LDA in anhydrous THF at -78 °C and the reaction was regioselective at the carbon α to position 2 of the quinazolin- 4(3H)-one moiety. The dilithio reagents thus obtained reacted with electrophiles

  发现 3-氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 与几种手性酰氯的反应取决于摩尔比例。当在回流下加热 1:1 摩尔混合物时，以低收率获得相应的 3-(二酰基氨基)-衍生物。然而，当 2:1 摩尔混合物在回流甲苯中反应时，3-酰基氨基衍生物以基于酰氯的良好收率获得。3-酰基氨基-2-烷基喹唑啉-4(3H)-ones 的锂化是通过在-78 °C 下在无水 THF 中使用 LDA 实现的，并且该反应在喹唑啉-4 的 2 位碳 α 处具有区域选择性（ 3H)-一个部分。由此获得的二锂试剂与亲电试剂反应以非常好的收率得到相应的 2-取代衍生物。