(3S,6S)-6-[(benzyloxy)carbonyl]amino-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-6-[(benzyloxy)carbonyl]amino-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizinecarboxylic acid
• 英文别名: (3S,6S)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indolizine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: NXVVWTFHICFBOC-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (3S,6S)-6-[(benzyloxy)carbonyl]amino-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的刚性二肽模拟物氮杂双环烷氨基酸支架的合成

  摘要：

  提出了伪二肽（3 S，6 S）-6-[[（苄氧基）羰基]氨基-5-氧代-1,2,3,5,6,7-六氢-3-吲哚嗪羧酸（1a）及其（3 S，6 R）非对映异构体（1b）。关键步骤涉及在丙烯酸酯衍生物上添加衍生自焦谷氨酸的乙烯基β-氨基酯。可以将获得的6，5-稠合的双环内酰胺视为构象受限的Ala-Pro模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00992-9

文献信息

• Synthesis of an azabicycloalkane amino acid scaffold as potential rigid dipeptide mimetic
  作者：Régis Millet、Juozas Domarkas、Pauline Rombaux、Benoı̂t Rigo、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00992-9

  日期：2002.7

  syntheses are presented of the pseudo-dipeptide (3S,6S)-6-[(benzyloxy)carbonyl]amino-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizinecarboxylic acid (1a) and of its (3S,6R) diastereoisomer (1b). The key step involves adding vinylogous β-enaminoester derived from pyroglutamic acid on an acrylate derivative. The 6,5-fused bicyclic lactam obtained may be viewed as a conformationally restricted Ala-Pro mimetic.

  提出了伪二肽（3 S，6 S）-6-[[（苄氧基）羰基]氨基-5-氧代-1,2,3,5,6,7-六氢-3-吲哚嗪羧酸（1a）及其（3 S，6 R）非对映异构体（1b）。关键步骤涉及在丙烯酸酯衍生物上添加衍生自焦谷氨酸的乙烯基β-氨基酯。可以将获得的6，5-稠合的双环内酰胺视为构象受限的Ala-Pro模拟物。