[(1R)-1-cyano-3-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate | 133870-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-cyano-3-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 133870-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: ZMVMACTUEMBJPV-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-cyano-3-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以58.3%的产率得到(S)-2-isobutylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of 2-substituted (S)-aziridines

  摘要：

  2-Monosubstituted (S)-aziridines (S)-3 were obtained by hydrogenation of (R)-2-sulfonyloxynitriles (R)-2 with LiAlH4 in good chemical yields and high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00385-o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 [(1R)-1-cyano-3-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成-N-乙酰基-1-daunosamine 1的新型制备

  摘要：

  通过应用酶促步骤和化学步骤的组合描述了3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成的一般路线，该构型几乎在三个立体异构中心具有任何所需的构型。1-柔红糖胺1，例如，许多重要的蒽环类抗生素的糖苷片段已准备通过从开始本路线ø -烯丙基-1-乳醛（小号） - 6a中。（R）-羟基腈裂解酶（HNL）催化将HCN加至（S）-6a产生2,3-二羟基腈（2 S，3 S）-7a具有高立体选择性（91％de），产率为75％。加入烯丙基格利雅到ø -保护的2,3- dihydroxynitrile（2小号，3小号） -图9a和亚氨基的随后氢化的中间引线到4-氨基-2,3-二羟基-1-庚烯（4小号， 5小号，6小号） - 12a中，该臭氧化和去保护后给出ñ -acetylated -1-柔红糖胺14A中的15％的总产率指的是（小号） - 6a中。非天然氨基脱氧糖（2 S，3 S，4 S）-14b，从异戊醛3开始。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00056-2

文献信息

• Stereoselective substitution of (R)-2-(sulfonyloxy)nitriles with sulfur nucleophiles
  作者：Franz Effenberger、Sebastian Gaupp

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00154-8

  日期：1999.5

  Optically active 2-(4-toluenesulfonyloxy)- and (4-nitrobenzenesulfonyloxy)nitriles (R)-3 and (R)-4, which were obtained from (R)-cyanohydrins (R)-2 by sulfonylation, react with sulfur nucleophiles such as potassium thioacetate, potassium ethylxanthogenate, potassium thiocyanate, as well as thioalcohols and thiophenol in a typical S(N)2 manner to give the (S)-2-sulfanyl nitriles (S)-7-9 and (S)-11-13 in good chemical yields and enantiomeric excesses. Even (R)-2-methyl-2-(methanesulfonyloxy)hexanenitrile (R)-6, derived from ketone cyanohydrin (R)-5, reacts with potassium thioacetate to yield (S)-2-acetylthio-2-methylhexanenitrile (S)-10 with 97% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effenberger, Franz; Stelzer, Uwe, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 779 - 786
  作者：Effenberger, Franz、Stelzer, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of (S)-2-Azidonitriles, (S)-2-aminonitriles and (S)-1,2-diamines
  作者：F. Effenberger、Andreas Kremser、Uwe Stelzer

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00044-4

  日期：1996.2

  (S)-2-Azidonitriles (S)-4 are easily accessible from (R)-2-(sulfonyloxy)nitriles (R)-2 by nucleophilic substitution with alkali azides 3 under complete inversion of configuration. The azidonitriles (S)-4 can be converted by catalytic hydrogenation into (S)-2-aminonitriles (S)-8 and by hydrogenation using LiAlH4 into (S)-1, 2-diaminoalkanes (S)-9, respectively, both, (S)-8 and (S)-9, isolated as hydrochlorides. Hydrolysis of the aminonitrile hydrochlorides (S)-8 HCl in a saturated solution of HC1 in alcohol gives (S)-2-amino carboxamide hydrochlorides(S)-10 . HCl with enantiomeric excesses >99% after recrystallization.
• Effenberger, Franz; Stelzer, Uwe, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 7, p. 866 - 867
  作者：Effenberger, Franz、Stelzer, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 3-amino-4,5-dihydroxyaldehydes—a novel preparation of N-acetyl-l-daunosamine
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Roos

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00056-2

  日期：2000.3

  to 4-amino-2,3-dihydroxy-1-heptene (4S,5S,6S)-12a, which after ozonization and deprotection gives N-acetylated l-daunosamine 14a in a total yield of 15% referring to (S)-6a. The general applicability of this chemoenzymatic multistep procedure is demonstrated in the stereoselective synthesis of the unnatural aminodeoxy sugar (2S,3S,4S)-14b, starting from isovaleraldehyde 3.

  通过应用酶促步骤和化学步骤的组合描述了3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成的一般路线，该构型几乎在三个立体异构中心具有任何所需的构型。1-柔红糖胺1，例如，许多重要的蒽环类抗生素的糖苷片段已准备通过从开始本路线ø -烯丙基-1-乳醛（小号） - 6a中。（R）-羟基腈裂解酶（HNL）催化将HCN加至（S）-6a产生2,3-二羟基腈（2 S，3 S）-7a具有高立体选择性（91％de），产率为75％。加入烯丙基格利雅到ø -保护的2,3- dihydroxynitrile（2小号，3小号） -图9a和亚氨基的随后氢化的中间引线到4-氨基-2,3-二羟基-1-庚烯（4小号， 5小号，6小号） - 12a中，该臭氧化和去保护后给出ñ -acetylated -1-柔红糖胺14A中的15％的总产率指的是（小号） - 6a中。非天然氨基脱氧糖（2 S，3 S，4 S）-14b，从异戊醛3开始。