(R)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile | 110905-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-Hydroxy-4-methylpentanenitrile
• CAS: 110905-95-8
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: HAQDYBJHNGGTLI-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (S)-fluoronitriles

  摘要：

  (S)-2-fluoronitriles (S)-4 are obtained in good chemical and high optical yields from (R)-cyanohydrins (R)-2 or (R)-cyanohydrin trimethylsilylethers (R)-3 by fluorination with DAST or by nucleophilic substitution of alpha-sulfonyloxynitriles (R)-6, 7 with fluoride on polymeric supports (Amberlyst A-26 F-) under inversion of configuration of the starting cyanohydrins.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82327-7
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 Candida antarctica lipase B 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 215.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  构型反转下铜催化α-三氟乙腈和酯被硅亲核试剂取代

  摘要：

  铜催化的α-三氟乙腈和酯与硅亲核试剂的亲核取代反应可以立体定向生成高度对映体富集的α-甲硅烷基化的羧基化合物。α-甲硅烷基化腈的对映选择性合成是前所未有的。催化体系表现出良好的官能团耐受性。取代的立体化学过程显示为反转构型。新的反应是对催化C（sp 3）-Si交叉偶联方法数量仍然有限的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03279

文献信息

• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• A High‐Throughput Screening Method for the Directed Evolution of Hydroxynitrile Lyase towards Cyanohydrin Synthesis
  作者：Yu‐Cong Zheng、Liang‐Yi Ding、Qiao Jia、Zuming Lin、Ran Hong、Hui‐Lei Yu、Jian‐He Xu

  DOI：10.1002/cbic.202000658

  日期：2021.3.16

  Hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyze the enantioselective cleavage/formation of cyanohydrins. However, current methods for determining hydrocyanation are not suitable for mass screening of mutants for protein engineering of these biocatalysts. We demonstrate herein a chromogenic high‐throughput screening method for cyanohydrin synthesis that is validated by either substrate profiling or the directed evolution

  使生物氢氰化可测量：羟腈裂解酶 (HNL) 催化对映选择性裂解/形成氰醇。然而，目前确定氢氰化的方法不适合对这些生物催化剂的蛋白质工程进行突变体的大规模筛选。我们在此展示了一种用于氰醇合成的显色高通量筛选方法，该方法通过底物分析或 HNL 的定向进化进行验证。
• Asymmetric Amino Acid Synthesis: Mitsunobu Reaction on Chiral Cyanohydrins
  作者：Carl Decicco、Paul Grover

  DOI：10.1055/s-1997-6139

  日期：1997.6

  BOC(SES)NH was reacted with chiral cyanohydrins using the Mitsunobu reaction to give good yields of protected α-aminonitriles, which were converted to chiral amino and imino acids.

  BOC(SES)NH与手性氰醇在Mitsunobu反应条件下反应，得到了产率良好的保护α-氨基腈，这些产物随后被转化成手性氨基酸和亚氨基酸。
• Asymmetric Synthesis of a New Salen Type-titanium Complex as the Catalyst for Asymmetric Trimethylsilylcyanation of Aldehydes
  作者：Zheng-Chang Lin、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000101

  日期：2010.8

  This work describes the asymmetric synthesis of a new salen‐type ligand via a Diels‐Alder reaction and Curtius rearrangement. The ligand with a norbornane skeleton was used in the trimethylsilylcyanation of aldehydes, but the enantioselectivity was 55%ee. The norborane skeleton was cleaved to destroy this rigidity, and the eanatioselectivity was thereby increased to 85%ee.

  这项工作描述了通过Diels-Alder反应和Curtius重排的新Salen型配体的不对称合成。具有降冰片烷骨架的配体用于醛的三甲基甲硅烷基氰化中，但对映选择性为55％ee。切割去甲硼烷骨架以破坏该刚性，从而将选择性选择性提高至85％ee。
• Vanadium-catalyzed Asymmetric Transcyanation of Aliphatic Aldehydes with Acetone Cyanohydrin
  作者：Junko Takaki、Hiromichi Egami、Kazuhiro Matsumoto、Bunnai Saito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2008.502

  日期：2008.5.5

  The vanadium(V)(salalen) complex prepared in situ from the corresponding vanadium(IV) complex 4 under aerobic conditions was found to be an excellent catalyst for asymmetric transcyanation of aliph...

  发现在有氧条件下由相应的钒 (IV) 络合物 4 原位制备的钒 (V) (salalen) 络合物是脂肪族不对称转移氰化反应的优良催化剂。