2,3-Dihydro-4,6-dimethylthieno<2,3-c>furan | 78798-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-4,6-dimethylthieno<2,3-c>furan
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-c]furan；2,4-Dimethyl-3-oxa-8-thiabicyclo[3.3.0]-1,4-octadiene
• CAS: 78798-06-8
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: BZLYSXAGISNIGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1779

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-4,6-dimethylthieno<2,3-c>furan
  参考文献：
  名称：

  kahweofuran及其衍生物，咖啡香气成分的快速合成

  摘要：

  Kahweofuran，作为烘焙咖啡的冲击风味成分，具有6-甲基-2,3-dihydrothieno [2,3- c ]呋喃结构，是通过2-乙酰基-3-羟甲基噻吩通过使用威尔金森的催化剂。类似地，还以有利的产率实现了4-甲基，6-乙基和4，6-二甲基衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.087

文献信息

• Gorzynsky, Marek; Rewicki, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 625 - 637
  作者：Gorzynsky, Marek、Rewicki, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL THIOPHENE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING CAFFENOFURAN OR ANALOGUE THEREOF FROM THE SAME
  申请人：SAN-EI GEN F.F.I., INC.

  公开号：EP1854791B1

  公开（公告）日：2011-07-13
• GORZYNSKI, M.;REWICKI, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 4, 625-637
  作者：GORZYNSKI, M.、REWICKI, D.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Thiophene Compound and Process for Producing Caffenofuran or Analogue Thereof from the Same
  申请人：Katsumura Shigeo

  公开号：US20080167481A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides a novel thiophene compound as a synthetic intermediate that is useful for efficient production of kahweofuran or an analogue thereof. The present invention also provides a process for producing kahweofuran or an analogue thereof using the novel thiophene compound as an intermediate material. Of novel thiophene compounds represented by Formula (1): wherein R 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 lower alkyl group; R 2 is a hydrogen atom or an alcohol-protecting group; R 3 is a hydrogen atom, —COR 4 or —C(OH)R 5 (wherein R 4 and R 5 each represent a C 1 -C 4 lower alkyl group); provided that when R 2 and R 3 are hydrogen atoms, R 1 is not any of a hydrogen atom, methyl group, or n-propyl group; a thiophene compound represented by Formula (2) is reduced and cyclized in the presence of a transition metal catalyst to produce kahweofuran or kahweofuran analogue (3 a ) shown below: wherein R 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 lower alkyl group, and R 4 is a C 1 -C 4 lower alkyl group.
• US7897790B2
  申请人：——

  公开号：US7897790B2

  公开（公告）日：2011-03-01