2-Fluoro-9-[(3aS,4R,6aR)-6-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine | 181873-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Fluoro-9-[(3aS,4R,6aR)-6-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(3aR,6R,6aS)-4-[(1R)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-2-fluoropurin-6-amine
• CAS: 181873-91-6
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₅O₄
• 分子量: 379.391
• InChiKey: LZICFRNBPXBFRS-DXLKZPDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-9-[(3aS,4R,6aR)-6-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以55%的产率得到(1S,2R,5R)-5-(6-Amino-2-fluoro-purin-9-yl)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。图7. Neplanocin A的2-卤代衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  描述了neplanocin A（1b，c），（6'R）-6'-C-甲基neplanocin A（2b）和dehydroxymethylneplanocin A（3b，c）的2-卤代衍生物的合成和抗病毒活性。在碱性条件下，已知的环戊烯基单元12和13与2-hadenenines的SN2反应分别得到了被保护的碳环核苷14b，c和15b，c。从环戊烯酮衍生物5开始，制备光学活性的甲苯磺酰氧基环戊烯衍生物11，将其与2-氟腺嘌呤类似地缩合，得到被保护的（6'R）-6'-C-甲基衍生物16b。这些化合物的脱保护作用提供了奈普兰菌素A的目标2-卤代衍生物。在这些新化合物中，2-氟奈普兰菌素A（1b）具有抗病毒效力，其光谱可与Neplanocin A（1a）媲美。

  DOI：

  10.1021/jm960145+
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 314.33h， 生成 2-Fluoro-9-[(3aS,4R,6aR)-6-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。图7. Neplanocin A的2-卤代衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  描述了neplanocin A（1b，c），（6'R）-6'-C-甲基neplanocin A（2b）和dehydroxymethylneplanocin A（3b，c）的2-卤代衍生物的合成和抗病毒活性。在碱性条件下，已知的环戊烯基单元12和13与2-hadenenines的SN2反应分别得到了被保护的碳环核苷14b，c和15b，c。从环戊烯酮衍生物5开始，制备光学活性的甲苯磺酰氧基环戊烯衍生物11，将其与2-氟腺嘌呤类似地缩合，得到被保护的（6'R）-6'-C-甲基衍生物16b。这些化合物的脱保护作用提供了奈普兰菌素A的目标2-卤代衍生物。在这些新化合物中，2-氟奈普兰菌素A（1b）具有抗病毒效力，其光谱可与Neplanocin A（1a）媲美。

  DOI：

  10.1021/jm960145+