10H-bisthieno[2,3-g:3',2'-d][1,3]dithiocin-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 10H-bisthieno[2,3-g:3',2'-d][1,3]dithiocin-10-one
• 英文别名: 4,8,10,14-Tetrathiatricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1(11),3(7),5,12-tetraen-2-one
• 化学式: C₁₀H₆OS₄
• 分子量: 270.421
• InChiKey: NQSCWYBXQVYXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-bisthieno[2,3-g:3',2'-d][1,3]dithiocin-10-one 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到thieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[3,2-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  环状寡聚噻吩的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种构建噻吩环化噻吩并[2,3-b]噻吩的新便捷方法。该方法的关键步骤是用强碱将10H-二硫代二硫辛-10-酮闭环。两种以前未知的环状低聚噻吩的合成，thieno [2,3-b] thieno [3'，2'：4,5] thieno [3,2-d]噻吩（1a）和thieno [3,2-b] Thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2-d]噻吩（1b）已被描述来说明该方法的成功。

  DOI：

  10.1021/ol048835s
• 作为产物：
  描述：

  3-{[(thien-3-ylthio)methyl]thio}thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 10H-bisthieno[2,3-g:3',2'-d][1,3]dithiocin-10-one
  参考文献：
  名称：

  环状寡聚噻吩的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种构建噻吩环化噻吩并[2,3-b]噻吩的新便捷方法。该方法的关键步骤是用强碱将10H-二硫代二硫辛-10-酮闭环。两种以前未知的环状低聚噻吩的合成，thieno [2,3-b] thieno [3'，2'：4,5] thieno [3,2-d]噻吩（1a）和thieno [3,2-b] Thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2-d]噻吩（1b）已被描述来说明该方法的成功。

  DOI：

  10.1021/ol048835s

文献信息

• A New Route to Annulated Oligothiophenes
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Viktor V. Sumerin、Konstantin Yu. Chernichenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1021/ol048835s

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new convenient method for the construction of thiophene-annulated thieno[2,3-b]thiophenes has been proposed. The key step of the method is ring closure of 10H-bisthienodithiocin-10-one by strong bases. The syntheses of two previously unknown annulated oligothiophenes, thieno[2,3-b]thieno[3',2':4,5]thieno[3,2-d]thiophene (1a) and thieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[3,2-d]thiophene

  [反应：见正文]提出了一种构建噻吩环化噻吩并[2,3-b]噻吩的新便捷方法。该方法的关键步骤是用强碱将10H-二硫代二硫辛-10-酮闭环。两种以前未知的环状低聚噻吩的合成，thieno [2,3-b] thieno [3'，2'：4,5] thieno [3,2-d]噻吩（1a）和thieno [3,2-b] Thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2-d]噻吩（1b）已被描述来说明该方法的成功。