5,6-Dimethoxy-2-methyl-1H-isoindol-1,3(2H)-dion | 92288-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-2-methyl-1H-isoindol-1,3(2H)-dion
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-N-methylphthalimide；3,5-dimethoxy-N-methylphtalimide；5,6-dimethoxy-2-methyl-isoindole-1,3-dione；5,6-dimethoxy-2-methyl-isoindoline-1,3-dione；5,6-Dimethoxy-2-methyl-isoindolin-1,3-dion；4,5-Dimethoxy-N-methyl-phthalimid；5,6-Dimethoxy-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 92288-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: PKPGFJZHKICOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxy-2-methyl-1H-isoindol-1,3(2H)-dion 在 盐酸 、 tin 作用下， 以47%的产率得到5,6-Dimethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-on
  参考文献：
  名称：

  Oxidation cyclischer α-Aminoketone / Oxidation of Cyclic α-Aminonetones

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-异喹啉-4-one 4 作为 α-氨基酮与高碘酸盐反应生成各种产物，主要化合物是 1-羟基-1,2-二氢-3,4-异喹啉二酮12. 用 Hg(II)-EDTA 逐步氧化后，检测到 4-羟基异喹啉鎓离子 14 作为中间体，其进一步用高碘酸盐氧化产生几乎相同的产物光谱。因为12表示具有附加4-羰基的carbinolamide，这种类型的第一次检查。使用酸催化是因为反应性物质主要是亚胺离子。对于环状1,3-二羰基化合物，形成1-取代的衍生物17a、b。对于线性物质也观察到1-取代，但得到互变异构形式19a-c。稳定的烯酮 24a、b 由烷基酮通过初级产物的自动氧化产生。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0217
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基邻苯二甲酸 生成 5,6-Dimethoxy-2-methyl-1H-isoindol-1,3(2H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Arthur et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1840,1843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photodecarboxylative Benzylation of<i>N</i>-Alkylphthalimides: A Concise Route to the Aristolactam Skeleton
  作者：Axel G. Griesbeck、Klaus-Dieter Warzecha、Jörg M. Neudörfl、Helmut Görner

  DOI：10.1055/s-2004-832850

  日期：——

  The photoinitiated metal-free benzylation of N-alkyl ­phthalimides with arylacetates in aqueous solution followed by acid-catalyzed dehydration serves as a convenient route to methoxy-substituted precursors to phenanthrene lactam alkaloids.

  光引发的无金属苄基化反应，将N-烷基邻苯二甲酰亚胺与芳基乙酸酯在水相中进行，随后通过酸催化脱水，是合成甲氧基取代的苯并蒽内酰胺生物碱前体的一种便捷方法。
• Mason; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2019
  作者：Mason、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 828,831
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-Dimethoxyphthalimide and 6,7-dimethoxy-2,3-naphthalimide — Two new chromophoric derivatives for the amino group
  作者：Jacek Gawroński、Krystyna Gawrońska、Małgorzata Brzostowska

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02562-3

  日期：1999.2

  We have developed new chromophoric derivatives for the amino group: 4,5-dimethoxyphthalimide and 6,7-dimethoxy-2,3-naphthalimide, particularly suitable for CD applications. These highly fluorescent imides show very strong Cotton effects due to exciton coupling which are red-shifted with respect to the parent phthalimide and 2,3-naphthalimide chromophores. No significant Cotton effects other than those due to the transition with the electric dipole transition moment colinear with the Ct-axis of the chromophore were observed, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxidation cyclischer α-Aminoketone / Oxidation of Cyclic α-Aminoketones
  作者：Hans Möhrle、Christiane Rohn

  DOI：10.1515/znb-2007-0217

  日期：2007.2.1

  1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-one 4 reacts as an α-amino ketone with periodate to give various products, the major compound being 1-hydroxy-1,2-dihydro-3,4-isoquinolinedione 12. Upon stepwise oxidation with Hg(II)-EDTA the 4-hydroxyisoquinolinium ion 14 is detected as an intermediate and its further oxidation with periodate gives rise to an almost identical product spectrum. Because 12 represents

  1,2,3,4-四氢-异喹啉-4-one 4 作为 α-氨基酮与高碘酸盐反应生成各种产物，主要化合物是 1-羟基-1,2-二氢-3,4-异喹啉二酮12. 用 Hg(II)-EDTA 逐步氧化后，检测到 4-羟基异喹啉鎓离子 14 作为中间体，其进一步用高碘酸盐氧化产生几乎相同的产物光谱。因为12表示具有附加4-羰基的carbinolamide，这种类型的第一次检查。使用酸催化是因为反应性物质主要是亚胺离子。对于环状1,3-二羰基化合物，形成1-取代的衍生物17a、b。对于线性物质也观察到1-取代，但得到互变异构形式19a-c。稳定的烯酮 24a、b 由烷基酮通过初级产物的自动氧化产生。