N(CH2CH(Me)NHTs)3 | 196520-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N(CH2CH(Me)NHTs)3
• 英文别名: N(CH2CH(Me)NH(4-CH3(C6H4)SO2))3；N-[(2S)-1-[bis[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 196520-91-9
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₆S₃
• 分子量: 650.885
• InChiKey: GHVOCOCXLBCGFR-QKDODKLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(CH2CH(Me)NHTs)3 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到tris<(S)-2-aminopropyl>amine
  参考文献：
  名称：

  制备手性 TREN 衍生物的通用方法

  摘要：

  已开发出制备具有主链手性的 C-3 对称 TREN 衍生物的一般程序。从相应的氨基醇或氨基酸开始，通过氨对 (S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine 进行立体和区域选择性开环，然后对氨基进行脱保护，以高总产率提供母体手性 TREN 化合物. 除了具有伯氨基的 TREN 化合物外，所采用的合成方法还可以轻松获得各种 N,N',N-取代衍生物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500094
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙基]苯磺酰胺 在 甲醇 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N(CH2CH(Me)NHTs)3
  参考文献：
  名称：

  C3-symmetric tripodal tetra-amines—preparation from chiral amino alcohols via aziridines

  摘要：

  Enantiopure N-sulfonylaziridines, conveniently obtained from readily available enantiopure amino alcohols, undergo smooth ring opening reactions using ammonia as a nucleophile to yield tripodal tetradentate C-3-symmetric amines. N-alkylation and subsequent removal of the sulfonyl groups provide access to alkyl-substituted analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00302-9

文献信息

• A General Method for the Preparation of Chiral TREN Derivatives
  作者：Yuxin Pei、Katja Brade、Emilie Brulé、Lars Hagberg、Fredrik Lake,、Christina Moberg

  DOI：10.1002/ejoc.200500094

  日期：2005.7

  A general procedure for the preparation of C-3-symmetric TREN derivatives with backbone chirality has been developed. Stereo- and regioselective ring opening by ammonia of (S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine, obtained starting from either the corresponding amino alcohol or amino acid, followed by deprotection of the amino groups afforded the parent chiral TREN compound in high overall yield. In addition

  已开发出制备具有主链手性的 C-3 对称 TREN 衍生物的一般程序。从相应的氨基醇或氨基酸开始，通过氨对 (S)-N-tosyl-2-isopropylaziridine 进行立体和区域选择性开环，然后对氨基进行脱保护，以高总产率提供母体手性 TREN 化合物. 除了具有伯氨基的 TREN 化合物外，所采用的合成方法还可以轻松获得各种 N,N',N-取代衍生物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)。
• Chiral, Enantiopure Aluminum( <scp>III</scp> ) and Titanium( <scp>IV</scp> ) Azatranes
  作者：Massimiliano Forcato、Fredrik Lake、Myriam Mba Blazquez、Patrick Renner、Marco Crisma、Lutz H. Gade、Giulia Licini、Christina Moberg

  DOI：10.1002/ejic.200500657

  日期：2006.3

  Al-III and Ti-IV complexes of C-3-symmetric tetradentate trisamidoamme ligands with trigonal bipyramidal coordination geometry, containing chlorine or dialkylamido groups, or with a free coordinati ...

  具有三角双锥配位几何结构的 C-3 对称四齿三酰胺胺配体的 Al-III 和 Ti-IV 配合物，含有氯或二烷基酰胺基团，或具有自由配位...
• C3-symmetric tripodal tetra-amines—preparation from chiral amino alcohols via aziridines
  作者：Magnus Cernerud、Hans Adolfsson、Christina Moberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00302-9

  日期：1997.8

  Enantiopure N-sulfonylaziridines, conveniently obtained from readily available enantiopure amino alcohols, undergo smooth ring opening reactions using ammonia as a nucleophile to yield tripodal tetradentate C-3-symmetric amines. N-alkylation and subsequent removal of the sulfonyl groups provide access to alkyl-substituted analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Heterochiral Diastereomer-Discriminative Diphanes That Form Hierarchical Superstructures with Nonlinear Optical Properties
  作者：Jiaolong Chen、Zhenyu Yang、Gucheng Zhu、Enguang Fu、Pan Li、Fangyi Chen、Chunyang Yu、Shiyong Wang、Shaodong Zhang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00225

  日期：2022.7.25

  homochirality during complex molecular systems, most works mainly concentrated on the resolution of a pair of enantiomers. However, the preference of homochiral over heterochiral isomers has been overlooked, with very limited examples focusing only on noncovalent interactions. We herein report on diastereomeric discrimination of twin-cavity cages (denoted as diphanes) against heterochiral tris-(2-aminopropyl)amine

  为了研究复杂分子系统中同手性的出现，大多数工作主要集中在一对对映异构体的拆分上。然而，纯手性对异手性异构体的偏好被忽视了，仅关注非共价相互作用的例子非常有限。我们在此报告了双腔笼（表示为联苯）对带有三重立体中心的异手性三-（2-氨基丙基）胺（TRPN）的非对映异构体歧视。这种非对映体选择性源于 TRPN 上反应性仲胺的不同空间取向。所有反应性部分以相同方式旋转的纯手性TRPN促进纯手性和非手性内消旋二烷的形成具有低应变能，而具有不均匀仲胺取向的异手性TRPN阻止了笼状实体的形成，因为虚拟二烷表现出相当高的应变。此外，纯手性二烷自组装成由单手螺旋组成的无心超结构，表现出有趣的非线性光学行为。这种特性对于有机笼来说是一种独特的现象，因此展示了它们产生具有有趣特性和功能的新型材料的潜力。