methyl 5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopentanoate | 99017-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 5-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxopentanoate；methyl 3-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 99017-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: NGTZGEACHJQGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopentanoate 在 三异丙氧基氯化钛 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-(9-iodo-10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-8-yl)ethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为荧光标记的官能化氨基香豆素的温和钛催化合成

  摘要：

  被神经元囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT 2) 接受，这是一种相对非特异性的转运蛋白，将单胺神经递质（如多巴胺、血清素等）从细胞质运送到突触小泡。这允许监测神经递质的摄取和释放，例如在突触囊泡与质膜融合期间。 基于我们之前在天然产物和药物合成方面的工作，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101117
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-CBZ-beta-丙氨酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以68%的产率得到methyl 5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE

  摘要：

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。

  公开号：

  US20080085869A1

文献信息

• Pictet–Spengler condensations using 4-(2-aminoethyl)coumarins
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Michael V. Fiandalo、Kristin L. Begley、Przemyslaw Wyrebek、Liliia M. Kril、Andrii G. Balia、Sean R. Parkin、Vivekanandan Subramanian、Xi Chen、Alexander H. Williams、Chang-Guo Zhan、Chunming Liu、James L. Mohler、David S. Watt

  DOI：10.1039/d0nj02664f

  日期：——

  of the Pictet–Spengler condensation to substituted 4-(2-aminoethyl)coumarins and 5α-androstane-3-ones furnished spirocyclic, fluorescent androgens at the desired C-3 position. Condensations required the presence of activating C-7 amino or N,N-dialkylamino groups in the 4-(2-aminoethyl)coumarin component of these condensation reactions. Successful Pictet–Spengler condensation, for example, of DHT with

  雄激素剥夺疗法 (ADT) 只是一种姑息措施，前列腺癌总是以致命的去势抵抗形式 (CRPC) 复发。前列腺癌通过将弱的肾上腺雄激素代谢为促进生长的 5α-二氢睾酮 (DHT)，雄激素受体 (AR) 的首选配体来抵抗 ADT。开发利用 17-氧化还原酶的雄激素代谢途径的最后步骤的小分子抑制剂需要在 C-3 处具有荧光基团并在 C-17 处具有完整、天然存在的功能的探针。将 Pictet-Spengler 缩合应用于取代的 4-（2-氨基乙基）香豆素和 5α-雄甾烷-3-酮在所需的 C-3 位置提供螺环荧光雄激素。缩合需要存在活化的 C-7 氨基或N , N这些缩合反应的 4-(2-氨基乙基)香豆素组分中的 -二烷基氨基。例如，DHT 与 9-(2-aminoethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1 H ,5 H ,11 H -pyrano[2,3- f ] pyrido [3]成功的
• Orthogonally Protected Thiazole and Isoxazole Diamino Acids: An Efficient Synthetic Route
  作者：Jeffrey D. Butler、Keith C. Coffman、Kristin T. Ziebart、Michael D. Toney、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/chem.201001492

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the synthesis of heteroaromatic amino acids (HAAs). These methods generate mono‐ or orthogonally protected diamino acids from β‐amino acids (see scheme). Their synthetic reliability and biological potential was demonstrated through the synthesis of an anthranilate synthase (AS) and isochorismate synthase (IS) inhibitor with improved potency.

  已开发出一种用于合成杂芳族氨基酸 (HAA)的有效策略。这些方法从 β-氨基酸生成单或正交保护的二氨基酸（见方案）。通过合成具有改进效力的邻氨基苯甲酸合酶 (AS) 和异分支酸合酶 (IS) 抑制剂，证明了它们的合成可靠性和生物学潜力。
• [EN] COUMARIN-MODIFIED ANDROGENS FOR THE TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] ANDROGÈNES À COUMARINE MODIFIÉE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：HEALTH RESEARCH INC

  公开号：WO2020223174A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided are androstane and dihydrotestosterone compounds functionalized with carbocyclic groups or heterocyclic groups that may be saturated or unsaturated. The compounds may be used in methods of inhibiting cell growth of malignant cells and/or hyperplastic cells and/or treating individuals having diseases associated with malignant cell growth (e.g., cancer, such as, for example, prostate cancer) and/or hyperplastic cell growth and/or molecular imaging of malignant cells and/or hyperplastic cells and/or inducing degradation of a target protein. Also provided are compositions.

  提供的是功能化为碳环族或杂环族的雄烷和二氢睾酮化合物，这些化合物可能是饱和的或不饱和的。这些化合物可以用于抑制恶性细胞和/或增生细胞的细胞生长的方法，治疗患有与恶性细胞生长相关的疾病的个体（例如，癌症，例如前列腺癌）和/或增生细胞生长和/或恶性细胞和/或增生细胞的分子成像和/或诱导目标蛋白的降解。还提供了组合物。
• TRIPARTITE OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20100093085A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided herein are tripartite oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene. The tripartite oligonucleotide complexes of the disclosure may include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism without the aid of a transfection reagent

  本文提供了三分体寡核苷酸复合物，可用于静默目标基因的细胞、组织或生物的治疗。本文所述的三分体寡核苷酸复合物可能包括一个共轭基团，以便在不需要转染试剂的情况下促进其递送到细胞、组织或生物中。
• Duplex Oligonucleotide Complexes and Methods for Gene Silencing by RNA Interference
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20120322855A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以在不使用转染试剂的情况下被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因。本文所述的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，可以促进其输送到细胞、组织或生物体中。