[3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 1246303-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: [3-(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-3-oxo-propyl]-carb amic acid benzyl ester；benzyl N-[3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1246303-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: VHJVOAHMVHJQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 copper(l) iodide 、 磺酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 trifluoroborane diethyl ether 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 183.5h， 生成 5-(4-fluoro-phenyl)-2-phenoxymethyl-6,7-dihydro-5h-oxazolo [5,4-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC OXAZOLE LACTAMS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  [FR] LACTAMES D'OXAZOLE BICYCLIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代的双环氧唑内酰胺类似物、其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。

  公开号：

  WO2013130639A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 N-CBZ-beta-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 [3-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-3-oxo-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的噻唑和异恶唑二氨基酸：一种有效的合成途径

  摘要：

  已开发出一种用于合成杂芳族氨基酸 (HAA)的有效策略。这些方法从 β-氨基酸生成单或正交保护的二氨基酸（见方案）。通过合成具有改进效力的邻氨基苯甲酸合酶 (AS) 和异分支酸合酶 (IS) 抑制剂，证明了它们的合成可靠性和生物学潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001492

文献信息

• BICYCLIC OXAZOLE LACTAMS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20130252943A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  In one aspect, the invention relates to substituted bicyclic oxazole lactam analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及替代双环氧唑内酰胺类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Orthogonally Protected Thiazole and Isoxazole Diamino Acids: An Efficient Synthetic Route
  作者：Jeffrey D. Butler、Keith C. Coffman、Kristin T. Ziebart、Michael D. Toney、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/chem.201001492

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the synthesis of heteroaromatic amino acids (HAAs). These methods generate mono‐ or orthogonally protected diamino acids from β‐amino acids (see scheme). Their synthetic reliability and biological potential was demonstrated through the synthesis of an anthranilate synthase (AS) and isochorismate synthase (IS) inhibitor with improved potency.

  已开发出一种用于合成杂芳族氨基酸 (HAA)的有效策略。这些方法从 β-氨基酸生成单或正交保护的二氨基酸（见方案）。通过合成具有改进效力的邻氨基苯甲酸合酶 (AS) 和异分支酸合酶 (IS) 抑制剂，证明了它们的合成可靠性和生物学潜力。
• [EN] BICYCLIC OXAZOLE LACTAMS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] LACTAMES D'OXAZOLE BICYCLIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013130639A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  In one aspect, the invention relates to substituted bicyclic oxazole lactam analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的双环氧唑内酰胺类似物、其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。