(E)-N-(2,4-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2,4-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(2,4-dimethylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: BAZYZRWEMZQHDU-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-nitrophenoxy)but-2-enal 、 (E)-N-(2,4-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*H₂O 、 caesium carbonate 、 2-溴苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1-tosyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化的γ-碳活化：δ-内酰胺的高度对映选择性

  摘要：

  报道了一种通过N杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化作用来实现δ-内酰胺高度对映选择性合成的γ-碳活化方法。该协议允许通过在烯醛中引入适当的γ-离去基团来对区域选择性和对映选择性进行具有挑战性的远程γ-碳控制。该反应提供了良好的产率和优异的对映选择性，并且所得的环状产物可以容易地转化为高价值的药物样衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01827
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2,4-二甲基苯甲醛 在 4 Å molecular sieves 、 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(E)-N-(2,4-dimethylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化的γ-碳活化：δ-内酰胺的高度对映选择性

  摘要：

  报道了一种通过N杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化作用来实现δ-内酰胺高度对映选择性合成的γ-碳活化方法。该协议允许通过在烯醛中引入适当的γ-离去基团来对区域选择性和对映选择性进行具有挑战性的远程γ-碳控制。该反应提供了良好的产率和优异的对映选择性，并且所得的环状产物可以容易地转化为高价值的药物样衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01827

文献信息

• Straightforward access to 2-iminoisoindolines via three-component coupling of arynes, isocyanides and imines
  作者：Hiroto Yoshida、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.144

  日期：2004.11

  A three-component coupling reaction of arynes, isocyanides and N-tosylaldimines has been developed to offer modest to high yields of diverse 2-iminoisoindolines in one step. Intermediacy of arynes in the coupling has been verified by the reaction of unsymmetrical arynes.

  已经开发了芳烃，异氰化物和N-甲苯磺酰基亚胺的三组分偶联反应，以在一个步骤中提供中等至高产率的各种2-亚氨基异吲哚啉。非对称芳烃的反应已验证了芳烃在偶联中的中间体。