phenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 871111-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 871111-40-9
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₇S
• 分子量: 531.586
• InChiKey: PLTNLNHBILUCRE-HLBMAGJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,3,4,6,-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与大肠杆菌O83：K24：H31的O抗原相关的二糖和三糖的合成。

  摘要：

  与大肠杆菌O83：K24：H31的O-抗原重复单元有关的二糖和三糖片段已被合成为它们的甲基糖苷类似物，从容易获得的单糖开始。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与大肠杆菌O83：K24：H31的O抗原相关的二糖和三糖的合成。

  摘要：

  与大肠杆菌O83：K24：H31的O-抗原重复单元有关的二糖和三糖片段已被合成为它们的甲基糖苷类似物，从容易获得的单糖开始。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.007

文献信息

• Mild and Efficient Hydrolysis of Thioglycosides to Glycosyl Hemiacetals Using <i>N</i>-Iodosaccharin
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-977412

  日期：——

  A convenient methodology has been developed for the mild hydrolysis of thioglycosides to the corresponding hemiacetals using N-iodosaccharin without any requirement of co-activator. Most of the functional groups used for the protecting group ­manipulation of carbohydrates remain unaffected under the reaction conditions.

  已开发出一种便捷的方法，利用N-碘代糖精在无需任何共活化剂的条件下对硫苷进行温和水解，生成相应的半缩醛。在反应条件下，大多数用于糖类保护基操作的功能团保持不受影响。
• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated one-pot sequential functionalisation of glycosides for the generation of orthogonally protected monosaccharide building blocks
  作者：Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ob25452b

  日期：——

  Orthogonally protected monosaccharide building blocks have been prepared using TCT in a one-pot multicomponent transformation. The process involves successive steps of arylidene acetalation, esterification and regioselective reductive acetal cleavage. High regioselectivity, scope for using a broad range of substrates, functional group tolerance, mild reaction conditions, easy handling process and wide application range are a few advantages of the current process.

  利用TCT（三氯乙酰亚胺基）在一锅多组分转化中制备了正交保护的单糖构建块。该过程包括连续的芳亚基缩醛化、酯化和区域选择性还原开环反应步骤。高区域选择性、广泛的底物适用范围、官能团的耐受性、温和的反应条件、易于操作以及广泛的应用范围是该当前过程的一些优点。
• Acylation of carbohydrates over Al2O3: preparation of partially and fully acylated carbohydrate derivatives and acetylated glycosyl chlorides
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.035

  日期：2006.2

  protocol does not require the addition of any base or activator. This methodology has been further extended to the selective acylation of carbohydrate diols and the one-pot preparation of acetylated glycosyl chlorides direct from free reducing sugars. The yields obtained in most of the cases are excellent.

  据报道，使用酰氯和固体支持剂Al2O3对碳水化合物衍生物进行选择性和全O酰化。该协议不需要添加任何碱或活化剂。该方法已经进一步扩展到碳水化合物二醇的选择性酰化和直接从游离还原糖直接制备一锅乙酰化糖基氯的方法。在大多数情况下所获得的产量是极好的。
• Efficient Acetylation of Carbohydrates Promoted by Imidazole
  作者：Pallavi Tiwari、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500555

  日期：2005.10

  An efficient per-O-acetylation of carbohydrate derivatives and unprotected reducing sugars promoted by imidazole is reported. The reaction conditions have been successfully employed to acetylate carbohydrate derivatives containing acid-susceptible functional groups. In most of the cases the yields obtained were excellent. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  据报道，由咪唑促进的碳水化合物衍生物和未受保护的还原糖的有效过-O-乙酰化。该反应条件已成功用于乙酰化含有酸敏感官能团的碳水化合物衍生物。在大多数情况下，获得的产率非常好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A target oriented expeditious approach towards synthesis of certain bacterial rare sugar derivatives
  作者：Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ob02670b

  日期：——

  discovery and carbohydrate based vaccine development. The principal bacterial atypical sugar derivatives include 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose (AAT), 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-galactose (DATDG) and N-acetylfucosamine (FucNAc). Herein, a highly streamlined protocol leading to the aforesaid derivatives is presented. The highlights of the method lie in radical mediated 6-deoxygenation along

  在多种致病细菌菌株的细胞表面多糖中发现了细菌稀有的氨基脱氧糖，但在人体代谢中却不存在。这有助于病原体和宿主细胞之间的分化，可用于靶标特异性药物发现和基于碳水化合物的疫苗开发。主要的细菌非典型糖衍生物包括2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（AAT），2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（DATDG）和N-乙酰岩藻糖胺（FucNAc）。在此，提出了导致上述派生的高度精简的协议。该方法的亮点在于自由基介导的6-脱氧以及对适当衍生化的一锅式保护曲线操作D-葡萄糖胺或D-甘露糖基序，以获得重要的奎诺氨基葡糖苷或鼠李糖苷，由它们以多样性导向的方式合成了稀有的糖衍生物。