2,2'-((methylenebis(4,1-phenylene))bis(azanediyl))bis(2-oxoethan-1-aminium) | 1283594-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-((methylenebis(4,1-phenylene))bis(azanediyl))bis(2-oxoethan-1-aminium)
• 英文别名: N,N'-(methylenedi-4,1-phenylene)bis(2-aminoacetamide)；2-amino-N-[4-[[4-[(2-aminoacetyl)amino]phenyl]methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1283594-41-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂
• 分子量: 312.371
• InChiKey: HDTWNXGURNIKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((methylenebis(4,1-phenylene))bis(azanediyl))bis(2-oxoethan-1-aminium) 、 1-芘甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 以85%的产率得到N,N'-(((methylenebis(4,1-phenylene))bis(azanediyl))bis(2-oxoethane-2,1-diyl))bis(pyrene-1-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺的二足探针，用于超灵敏和选择性地检测水溶液中的3,5-二硝基水杨酸

  摘要：

  合成了构象刚度不同的带有-的二足探针（探针1和2），用于灵敏检测水溶液中的3,5-二硝基水杨酸（DNSA）。两个二脚架探针均具有两个pyr单元，并且在高DMSO中的高水分含量（> 60％）下表现出由聚集（ACQ）引起的猝灭。由于the二聚体（例如，受激准分子）是在99％水溶液中的主要构象，因此激发后，两个探针在486 nm（探针1）或480 nm（探针2）上均显示出足够的准分子发射强度。探针（探针1和2）的准分子发射在DNSA存在下被灵敏地淬灭。探针1在各种羧酸（CA）中对DNSA有选择性的响应，而探针2对DNSA和5-NSA都有响应。密度泛函理论（DFT）计算表明，在存在DNSA的情况下，探针会发生结构变化，从而导致探针的每个pyr单元与客体分子的苯环之间形成新的π - π相互作用。这种新的π - π相互作用使能量能够从to转移到非辐射客体分子（DNSA），从而导致探针中的荧光猝灭。探针

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.039
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯甲烷 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,2'-((methylenebis(4,1-phenylene))bis(azanediyl))bis(2-oxoethan-1-aminium)
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺的二足探针，用于超灵敏和选择性地检测水溶液中的3,5-二硝基水杨酸

  摘要：

  合成了构象刚度不同的带有-的二足探针（探针1和2），用于灵敏检测水溶液中的3,5-二硝基水杨酸（DNSA）。两个二脚架探针均具有两个pyr单元，并且在高DMSO中的高水分含量（> 60％）下表现出由聚集（ACQ）引起的猝灭。由于the二聚体（例如，受激准分子）是在99％水溶液中的主要构象，因此激发后，两个探针在486 nm（探针1）或480 nm（探针2）上均显示出足够的准分子发射强度。探针（探针1和2）的准分子发射在DNSA存在下被灵敏地淬灭。探针1在各种羧酸（CA）中对DNSA有选择性的响应，而探针2对DNSA和5-NSA都有响应。密度泛函理论（DFT）计算表明，在存在DNSA的情况下，探针会发生结构变化，从而导致探针的每个pyr单元与客体分子的苯环之间形成新的π - π相互作用。这种新的π - π相互作用使能量能够从to转移到非辐射客体分子（DNSA），从而导致探针中的荧光猝灭。探针

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.039

文献信息

• Synthesis of GN8 derivatives and evaluation of their antiprion activity in TSE-infected cells
  作者：Tsutomu Kimura、Junji Hosokawa-Muto、Yuji O. Kamatari、Kazuo Kuwata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.132

  日期：2011.3

  A series of GN8 derivatives were synthesized from various diamines, carboxylic acid derivatives, and nitrogen nucleophiles, and their antiprion activity was tested in TSE-infected mouse neuronal cells. We found that two ethylenediamine units, hydrophobic substituents on the nitrogen atoms, and the diphenylmethane scaffold were essential structural features responsible for the activity. Seven derivatives bearing substituents at the benzylic position exhibited an improved antiprion activity with the IC50 values of 0.51-0.83 mu M. Conformational analysis of model compounds suggested that the introduction of the substituent at the benzylic position restricted the conformational variability of the diphenylmethane unit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyreneamide-based dipodal probes for ultra-sensitive and selective detection of 3,5-dinitrosalicylic acid in an aqueous solution
  作者：Ashwani Kumar、Pil Seok Chae

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.039

  日期：2017.12

  Pyrene-appended dipodal probes (probes 1 and 2) with differences in conformational rigidity were synthesized for sensitive detection of 3,5-dinitrosalicylic acid (DNSA) in an aqueous solution. Both dipodal probes had two pyrene units and exhibited quenching caused by aggregation (ACQ) at high water content (>60%) in DMSO. As the pyrene dimer (e.g., excimer) was a dominant conformation in 99% aqueous

  合成了构象刚度不同的带有-的二足探针（探针1和2），用于灵敏检测水溶液中的3,5-二硝基水杨酸（DNSA）。两个二脚架探针均具有两个pyr单元，并且在高DMSO中的高水分含量（> 60％）下表现出由聚集（ACQ）引起的猝灭。由于the二聚体（例如，受激准分子）是在99％水溶液中的主要构象，因此激发后，两个探针在486 nm（探针1）或480 nm（探针2）上均显示出足够的准分子发射强度。探针（探针1和2）的准分子发射在DNSA存在下被灵敏地淬灭。探针1在各种羧酸（CA）中对DNSA有选择性的响应，而探针2对DNSA和5-NSA都有响应。密度泛函理论（DFT）计算表明，在存在DNSA的情况下，探针会发生结构变化，从而导致探针的每个pyr单元与客体分子的苯环之间形成新的π - π相互作用。这种新的π - π相互作用使能量能够从to转移到非辐射客体分子（DNSA），从而导致探针中的荧光猝灭。探针