(S)-3-((3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 189498-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-((3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 189498-44-0
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: ZCBPXZTVLMYUES-DSNGMDLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到1-苄基-4-苯基-3-吡咯烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES SPIRO ET PROCEDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE

  摘要：

  式I的化合物插入权利要求1中的式I，其中X、Y、Z、W、R1和R2如本文所定义，或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，可用于调节CCR5趋化因子受体活性。

  公开号：

  WO2005023809A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 (4S)-4-phenyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到(S)-3-((3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirohydantoin compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity

  摘要：

  由公式(I)表示的新化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，并且其药用可接受盐、水合物和溶剂合物对于调节CCR5趋化因子受体活性是有用的。

  公开号：

  US20060014769A1

文献信息

• A Practical and Efficient Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-1-Benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid via an Aziridinium Ion Intermediate
  作者：Atsushi Ohigashi、Takashi Kikuchi、Shunsuke Goto

  DOI：10.1021/op900230r

  日期：2010.1.15

  utilizing a stereospecific and regioselective chlorination of in situ generated aziridinium ion, followed by a nitrile anion cyclization. Starting from commercially available (R)-styrene oxide and 3-(benzylamino)propionitrile, the four-step synthesis features a through process without purification of intermediates until isolation of crystalline 1. The robust, chromatography-free and reproducible synthesis

  通过立体定向和区域选择性氯化，建立了一种实用有效的合成方法（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷-3-羧酸（1），它是合成生物活性化合物的关键手性结构单元。的原位产生的吖丙啶鎓离子，随后是腈的环化阴离子。从市售（R）-环氧乙烷和3-（苄基氨基）丙腈开始，四步合成的特点是贯穿过程，无需纯化中间体，直到分离出晶体1为止。鲁棒，色谱法和无的可再现的合成1达到84％的总距离（收率ř）-环氧乙烷。这种高效率的过程在中试规模中成功地证明用的17公斤输出1。
• Spiro compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity
  申请人：Kong Chan Chun Laval

  公开号：US20050070563A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds of formula I wherein X, Y, Z, W, R 1 and R 2 as defined herein, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof, are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  化合物I的公式如下，其中X、Y、Z、W、R1和R2如本文所定义，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂物，可用于调节CCR5趋化因子受体的活性。
• Novel Spirotropane Compounds And Methods For The Modulation Of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20090047238A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds according to formula, (I): wherein A, R 1 and R 2 are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  根据式子(I)组成的化合物：其中A、R1和R2的定义如本文所述，其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物对于调节CCR5趋化因子受体活性是有用的。
• Spirotropane compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity
  申请人：Virochem Pharma Inc.

  公开号：US08076349B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  Compounds according to formula (I): wherein A, R1 and R2 are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  按照公式(I)的化合物:其中A、R1和R2的定义如下，其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物可用于调节CCR5趋化因子受体活性。
• SPIROHYDANTOIN COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：CHAN CHUN KONG Laval

  公开号：US20100286183A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Novel compounds represented by formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  式(I)所代表的新化合物：其中R1，R2，R3和R4如本文所定义，以及其药学上可接受的盐，水合物和溶剂化物，可用于调节CCR5趋化因子受体活性。