6-bromo-3-chloro-2-(chloromethyl)benzothiophene | 86793-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-bromo-3-chloro-2-(chloromethyl)benzothiophene
• 英文别名: 6-bromo-3-chloro-2-chloromethylbenzo[b]thiophene；6-bromo-3-chloro-2-(chloromethyl)benzo[b]thiophene；6-Bromo-3-chloro-2-(chloromethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 86793-55-7
• 化学式: C₉H₅BrCl₂S
• 分子量: 296.015
• InChiKey: ROAILLCOTLVSPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  384.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-chloro-2-(chloromethyl)benzothiophene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-chloro-2-(1-imidazolylmethyl)benzo[b]thiophene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-溴-2-苯并噻吩甲酰氯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-bromo-3-chloro-2-(chloromethyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013

文献信息

• Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04496572A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel series of carboxy-substituted naphthalenes and carboxy-substituted benzo-fused heterocycles, such as carboxy-substituted derivatives of indole, benzofuran and benzothiophene, has been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of thrombosis, ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, migraine, peripheral vascular disease, the vascular complications of diabetes and endotoxic shock. Preferred member compounds include 2-(1-imidazolylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid and 3-methyl-2-(3-pyridylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的羧基取代萘衍生物和羧基取代的苯并杂环化合物已被制备，包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的羧基取代衍生物，以及它们的药用可接受盐。这些特定化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、偏头痛、外周血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素性休克方面具有用途。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑基甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Heterocyclic oxophtalazinyl acetic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0322153A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  A heterocyclic oxophthalazinyl acetic acid having aldose reductase inhibitory activity of the formula wherein X is oxygen or sulfur, Z is a covalent bond, O, S, NH or CH₂ or CHR₅Z is vinylene; R₁ is hydroxy, or a prodrug group; R₂ is a heterocyclic group, R₃ and R₄ are hydrogen or the same or a different substituent, and R₅ is hydrogen, methyl or trifluoromethyl. The pharmaceutically acceptable acid addition salts of the above compounds wherein R₁ is di(C₁-C₄)alkylamino or (C₁-C₄)alkoxy substituted by N-morpholino or di(C₁-C₄)alkylamino and the pharmaceutically active base addition salts of the above compounds wherein R₁ is hydroxy are also aldose reductase inhibitors.

  一种具有醛糖还原酶抑制活性的杂环噁酞嗪基乙酸，其式为 其中 X 是氧或硫，Z 是共价键、O、S、NH 或 CH₂ 或 CHR₅Z 是乙烯基；R₁ 是羟基或原药基团；R₂ 是杂环基团，R₃ 和 R₄ 是氢或相同或不同的取代基，R₅ 是氢、甲基或三氟甲基。R₁ 是二(C₁-C₄)烷基氨基或被 N-吗啉基或二(C₁-C₄)烷基氨基取代的(C₁-C₄)烷氧基的上述化合物的药学上可接受的酸加成盐，以及 R₁ 是羟基的上述化合物的药学上有活性的碱加成盐也是醛糖还原酶抑制剂。
• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1643-1650
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0073663B1

  公开（公告）日：1986-06-18
• US4496572A
  申请人：——

  公开号：US4496572A

  公开（公告）日：1985-01-29