3-oxo-5α-androstane-17β-carboxaldehyde | 54565-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5α-androstane-17β-carboxaldehyde
• 英文别名: 21-Nor-5α-pregnan-3,20-dion
• CAS: 54565-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: HFALIYAKJASDFR-RESXVSDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5α-androstane-17β-carboxaldehyde 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 17β-Formyl-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  甾族酮醛中3-酮基的选择性还原

  摘要：

  通过用叔丁胺保护醛基，然后用Li（t- BuO）3 AlH原位还原酮基，可以从相应的3-酮醛方便地制备某些甾族3-羟基醛。通过将还原混合物在碱性氧化铝上洗脱，完成了羟醛的最终裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80258-5
• 作为产物：
  描述：

  Androstane-17-methanol, 3-hydroxy-, (3b,5a,17b)- 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以1.9 g的产率得到3-oxo-5α-androstane-17β-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reduction of steroidal dicarbonyl compounds with poly(n-isopropyliminoalane)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97670-7

文献信息

• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。
• Oxidation with chlorine complexes. Specific oxidation of secondary hydroxyl groups in the presence of primary hydroxyl groups in polyhydric alcohols.
  作者：J. Wicha、A. Zarecki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91821-0

  日期：1974.1
• Caputo,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 69 - 71
  作者：Caputo,R. et al.

  DOI：——

  日期：——