3α-hydroxy-21-nor-5α-pregnan-20-al | 78916-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-21-nor-5α-pregnan-20-al
• CAS: 78916-22-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: VSEUNNNLKKAGES-YBXIWKLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-21-nor-5α-pregnan-20-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3α-hydroxy-21-nor-5α-pregnan-20-al
  参考文献：
  名称：

  3α-Fluoro Analogues of "Allopregnanolone" and Their Binding to GABAA Receptors

  摘要：

  (Diethylamino)sulfur trifluoride（DAST）被用于从相应的3β-醇制备3α-氟化物（例如，3α-氟-5α-孕酮-12,20-二酮，3α-氟-16α-[(甲氧羰基)甲基]-5α-孕酮-20-酮，甲基3α-氟-5α-雄烷-17β-羧酸酯，3α-氟-5β-孕酮-20-酮），并用于从3-酮制备3,3-二氟化物（例如，3,3-二氟-5α-孕酮-20-酮）。三氟化硼醚酯用于将环氧化物转化为3α-氟-2β-羟基-5α-孕酮-20-酮。使用[3H]肌肽酒石酸盐和[35S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯作为配体，建立了3α-氟化物和相应的3α-醇对GABA_A受体的in vitro结合。

  DOI：

  10.1135/cccc20020030

文献信息

• Selective reduction of 3-keto group in steroidal ketoaldehydes
  作者：M.Paglialunga Paradisi、G.Pagani Zecchini

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80258-5

  日期：1982.1

  Convenient preparation of some steroidal 3-hydroxyaldehydes from corresponding 3-ketoaldehydes was achieved by protection of the aldehyde group with t-butylamine followed by in situ reduction of the keto group with Li (t-BuO)3AlH. Final cleavage of hydroxyaldimine was accomplished by eluting the reduction mixture on basic alumina.

  通过用叔丁胺保护醛基，然后用Li（t- BuO）3 AlH原位还原酮基，可以从相应的3-酮醛方便地制备某些甾族3-羟基醛。通过将还原混合物在碱性氧化铝上洗脱，完成了羟醛的最终裂解。
• Reduction of steroidal dicarbonyl compounds with poly(n-isopropyliminoalane)
  作者：M.Paglialunga Paradisi、G.Pagani Zecchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97670-7

  日期：1981.1