17β-Formyl-5α-androstan-3β-ol | 2391-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Formyl-5α-androstan-3β-ol
• 英文别名: 3β-Hydroxy-17β-formyl-5α-androstan；3β-hydroxy-5α-androstane-carbaldehyde-(17β)；3β-Hydroxy-5α-androstan-carbaldehyd-(17β)；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 2391-10-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: VSEUNNNLKKAGES-NPFOMWILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Formyl-5α-androstan-3β-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 17β-(1'-oxo-2'-propenyl)-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Shidasterone, an insect metamorphosing substance from Blechnum niponicum: Structure.

  摘要：

  石蕈酮（一种从乌毛蕨属植物中分离出的植物蜕皮激素）的结构已经过研究。为此，有关C-20和C-22位置的胆甾烷-20, 22-二醇衍生物的立体异构体已被合成，并考察了它们的化学和光谱性质。化学和物理化学数据，特别是石蕈酮的13C核磁共振谱，揭示了石蕈酮被鉴定为22, 25-氧化-5β-胆甾-7-烯-6-酮-2β, 3β, 14α, 20-四醇（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1458
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5α-androstane-17β-carboxaldehyde 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 17β-Formyl-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  甾族酮醛中3-酮基的选择性还原

  摘要：

  通过用叔丁胺保护醛基，然后用Li（t- BuO）3 AlH原位还原酮基，可以从相应的3-酮醛方便地制备某些甾族3-羟基醛。通过将还原混合物在碱性氧化铝上洗脱，完成了羟醛的最终裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80258-5

文献信息

• Polymer Nanocomposites: Status and Opportunities
  作者：Richard A. Vaia、Emmanuel P. Giannelis

  DOI：10.1557/mrs2001.93

  日期：2001.5

  Reinforcement of polymers with a second phase, whether inorganic or organic, to produce a polymer composite is common in the production of modern plastics. Polymer nanocomposites (PNCs) represent a radical alternative to these conventional polymer composites.

  将聚合物与第二相（不论是无机的还是有机的）强化，以生产聚合物复合材料，在现代塑料生产中很常见。聚合物纳米复合材料（PNCs）代表了这些传统聚合物复合材料的一种激进替代方案。
• Cardenolide analogs. 7. Synthesis and biological activity of some new steroidal guanylhydrazones
  作者：Alex Gelbart、Richard Thomas

  DOI：10.1021/jm00201a010

  日期：1978.3

  The synthesis, proof of structure, and biological activity of some new steroidal 17beta-formyl guanylhydrazones are described. The guanylhydrazones of nondigitalis-like steroids inhibited myocardial Na+,K+-ATPase but had only a depressant effect on myocardial contractility. By comparison, the corresponding guanylhydrazone of a digitalis-like steroid gave a positive inotropic effect in concentrations

  描述了一些新的甾族17β-甲酰基胍基hydr的合成，结构的证明和生物活性。非洋地黄样类固醇的胍hydr抑制心肌Na +，K + -ATPase的活性，但对心肌的收缩性仅具有抑制作用。相比之下，洋地黄样类固醇的相应胍hydr在也能抑制Na +，K + -ATPase的浓度下产生正性肌力作用。非洋地黄样鸟嘌呤hydr也抑制膜Mg2 + -ATPase，这可能推断化合物是通过膜稳定而不是通过与立体选择性受体相互作用而非特异性地起作用。测定了豚鼠的生物活性。
• Reduction of steroidal dicarbonyl compounds with poly(n-isopropyliminoalane)
  作者：M.Paglialunga Paradisi、G.Pagani Zecchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97670-7

  日期：1981.1