2-chloromethyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl | 26271-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-chloromethyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl
• 英文别名: 2-chloromethyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl radical；2-chloromethyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-3-oxide-1-oxyl；2-(chloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-1-oxyl 3-oxide
• CAS: 26271-25-0
• 化学式: C₈H₁₄ClN₂O₂
• 分子量: 205.664
• InChiKey: UJYGRXNIHQAIRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl 在 potassium iodide 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitroxo spin-labelled calix[4]arene podands and cryptands: Allosteric regulation of spin-spin exchange interaction

  摘要：

  Hybrid calix[4]arene podands and ctyptands, each bearing two or four stable nitronyl-nitroxide radicals and two bipyridine subunits, exhibit through-space exchange interaction, the magnitude of which can be modulated by coordination of ZM(2+) cations at the bipyridine sites. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02042-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-chloromethyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine 在 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到2-chloromethyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂的新型2-取代硝酰基硝基氧化合物：合成，生物学评估和结构-活性关系。

  摘要：

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.016

文献信息

• A class of novel nitronyl nitroxide labeling basic and acidic amino acids: Synthesis, application for preparing ESR optionally labeling peptides, and bioactivity investigations
  作者：Jianwei Zhang、Ming Zhao、Guohui Cui、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.022

  日期：2008.4.1

  beta-carboxyl of L-Asp-OH and the gamma-carboxyl of L-Glu-OH with ethylamino as a linker. It was explored that the synthetic 30 novel ESR labeling amino acid derivatives were stable enough to the reaction conditions of peptide synthesis. Their incorporation led to 12 novel ESR optionally labeling PAK, RGDS, RGDV, and ECG. A series of NO related chemical tests, the in vitro and in vivo assays of these

  瞄准任选的ESR标记，将2-（4'-羟基）苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基引入到L-Arg-OH的胍基中，以甲基羧基为连接基的L-Lys-OH，和以乙氨基为连接基的L-Asp-OH的β-羧基和L-Glu-OH的γ-羧基。研究表明，合成的30种新型ESR标记氨基酸衍生物对肽合成的反应条件足够稳定。他们的加入导致了12种新颖的ESR，可选地标记了PAK，RGDS，RGDV和ECG。一系列与NO相关的化学测试，这些肽的体外和体内测定证实了该策略是可行的。
• Convenient and Multistep Preparation of Oligopyridines Bearing Multiple Dansyl and Nitroxide Radicals
  作者：Raymond Ziessel、Christophe Stroh

  DOI：10.1055/s-2003-42083

  日期：——

  A series of pyridine and bipyridine molecules combining dual fluorescent (dansyl) and magnetic (free radical) probes has been prepared by a linear multistep protocol from the corresponding monodansylated derivatives. The grafting of the flexible aliphatic radical is realized by the use of a chloromethylnitronyl nitroxide derivative under basic conditions and with KI as a mediator. The synthetic potential of 2-[(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfon-amide)methyl]-6-formylpyridine is assessed by the construction, in a first step, of an aliphatic nitroxide radical and subsequently of an additional aromatic radical. The synthetic methods reported herein provide a practical approach to the rational design of ligands bearing various kinds of functionalities such as chromogenic and spin-labeled fragments. A significant merit of this method is that it allows the introduction of the fluorescent substituent onto the pyridine or bipyridine framework at the beginning of the synthetic protocol.

  一系列吡啶和二吡啶分子结合了双重荧光（丹色基）和磁性（自由基）探针，采用从相应单丹色基衍生物出发的线性多步合成方法制备而成。灵活的脂肪族自由基的接枝是通过在碱性条件下使用氯甲基硝基酮衍生物，并以KI作为介质实现的。通过首先构建脂肪族硝基自由基，然后再构建附加的芳香族自由基，评估了2-[(5-二甲氨基-1-萘基磺酰氨基）甲基]-6-甲醛吡啶的合成潜力。本文所述的合成方法提供了一种实用的途径，用于合理设计具有各种功能聚合物的配体，如染色和自旋标记片段。该方法的一大优点在于，它允许在合成方案开始时将荧光取代基引入到吡啶或二吡啶框架中。
• Amino Acid Spin Labels. An Application of Chelation Ability to a Nickel(II) Ion
  作者：Sayaka Osada、Kazuki Igarashi、Takashi Nogami、Takayuki Ishida

  DOI：10.1246/cl.2010.576

  日期：2010.6.5

  NN―CH 2 ―substituted L -alanine methyl ester (NNCH 2 ―L-Ala-OMe) and β-alanine ethyl ester (NNCH 2 ―β-Ala―OEt) were prepared, where NN stands for 4,4,5,5-tetramethylimidazolin-1-oxyl 3-oxide. Their nickel(II) perchlorate complexes with a metal/ligand ratio of 1/2 were structurally and magnetically characterized.

  制备了NN-CH 2 -取代的L-丙氨酸甲酯（NNCH 2 -L-Ala-OMe）和β-丙氨酸乙酯（NNCH 2 -β-Ala-OEt），其中NN分别代表4、4、5， 5-四甲基咪唑啉-1-氧基3-氧化物。他们的金属/配体比为 1/2 的高氯酸镍 (II) 配合物在结构和磁性上都得到了表征。
• EPR detection of alkali-metal cations using novel spin-labelled macrocyclic sensors
  作者：Gilles Ulrich、Philippe Turek、Raymond Ziessel、Andr� De Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1039/cc9960002461

  日期：——

  The efficacy with which polyazamacrocycles grafted with multiple nitronyl nitroxide spin labels function as EPR-active sensors for metal cations depends upon the ability of the cation to disrupt spin–spin exchange interactions between adjacent radical centres.

  功能多氮大环与多个亚硝基氮氧自由基自旋标签接枝的有效性作为金属阳离子的EPR活性传感器，取决于阳离子干扰相邻自由基中心之间自旋—自旋交换相互作用的能力。
• A copper(ii) complex of a pentadentate ligand featuring large ferro- and antiferromagnetic interactionsElectronic supplementary information (ESI) available: magnetic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204899j/
  作者：Christophe Stroh、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/b204899j

  日期：2002.8.21

  2'-bipyridine template and functionalized with two methylene bridged nitroxide arms provides mononuclear Cu(II) and Zn(II) complexes displaying a facial and meridional conformation, respectively; for Cu large intramolecular ferromagnetic (J/kB = +173 K) and antiferromagnetic (J'/kB = -170 K) exchange interactions are evidenced from magnetic measurements.

  一种新颖的基于2,2'-联吡啶模板的五齿配体，并用两个亚甲基桥接的氮氧化物臂官能化，分别提供单核Cu（II）和Zn（II）配合物，分别显示出面部和子午构象。对于铜，大分子内铁磁性（J / kB = +173 K）和反铁磁性（J'/ kB = -170 K）的交换相互作用从磁性测量中得到证明。