3-Chlor-6-nitro-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid | 34576-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Chlor-6-nitro-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid
• 英文别名: 6-nitro-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；6-Nitro-3-chlorobenzthien-2-carboxylic acid chloride；3-chloro-6-nitro-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；3-chloro-6-nitro-1-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；3-chloro-6-nitrobenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；2-Chlorcarbonyl-3-chlor-6-nitrobenzothiophen；3-Chloro-6-nitro-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 34576-82-4
• 化学式: C₉H₃Cl₂NO₃S
• mdl: MFCD02090810
• 分子量: 276.1
• InChiKey: GHFFWMJYYLDQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.6 °C
• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-6-nitro-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid 在 sodium hydroxide 、 air 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-[3-(Dimethylamino)propyl]-9-nitro-[1]benzothiolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类的新型衍生物：合成，光化学合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类化合物3a-j的新型衍生物是从取代的苯并[b]噻吩-2-羰基氯化物到其相应的苯并[b]噻吩-2-起始的多步合成方法羧酰胺，将其光化学脱卤化氢生成相应的取代苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。通过在NaH存在下用3-二甲基氨基丙基氯烷基化由3i制备化合物4。从3g化合物5和6的多步合成中制备化合物7a，b。发现化合物3b，3c-f，3h，7a和7b对恶性细胞系具有抑制细胞生长的活性：胰腺癌（MiaPaCa2），乳腺癌（MCF7），宫颈癌（HeLa），喉癌（Hep2），结肠癌（CaCo-2），黑素瘤（HBL），人成纤维细胞系（WI-38）。在喹诺酮氮上带有3-二甲基氨基丙基取代基的化合物（3b，3c-f，3h）显示出比在酰胺氮上带有相同取代基的化合物（7a和7b）更高的抗肿瘤活性。具有在喹诺酮氮上的3-二甲基氨基丙基取代基和在位置9的甲氧基羰基取代基的化

  DOI：

  10.1021/jm0210966
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 氯苯 为溶剂， 反应 27.5h， 以44%的产率得到3-Chlor-6-nitro-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FC RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS MODULANT LE RECEPTEUR FC

  摘要：

  本发明提供了能够结合到Fc受体并调节Fc受体活性的化合物，包括以芳基环形式的核心疏水基团，该芳基环被富含p-电子的基团取代。本发明还提供了一种治疗自身免疫疾病涉及Fc受体活性的方法，使用这种化合物。还提供了一种获取调节Fc受体活性的化合物的方法，该方法包括：(a)提供或设计具有结构特征以适应FcϜRIIa结构凹槽的化合物；和(b)筛选这些化合物以调节Fc受体活性。

  公开号：

  WO2004058747A1

文献信息

• Synthesis and characterization of Sant-75 derivatives as Hedgehog-pathway inhibitors
  作者：Chao Che、Song Li、Bo Yang、Shengchang Xin、Zhixiong Yu、Taofeng Shao、Chuanye Tao、Shuo Lin、Zhen Yang

  DOI：10.3762/bjoc.8.94

  日期：——

  Sant-75 is a newly identified potent inhibitor of the hedgehog pathway. We designed a diversity-oriented synthesis program, and synthesized a series of Sant-75 analogues, which lays the foundation for further investigation of the structure–activity relationship of this important class of hedgehog-pathway inhibitors.

  Sant-75是一种新发现的对刺猬途径具有强大抑制作用的抑制剂。我们设计了一个多样性定向合成计划，并合成了一系列Sant-75类似物，为进一步研究这一重要类别的刺猬途径抑制剂的结构-活性关系奠定了基础。
• [EN] FC RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS MODULANT LE RECEPTEUR FC
  申请人：ARTHRON LTD

  公开号：WO2004058747A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides compounds capable of binding to an Fc receptor and modulating Fc receptor activity comprising a core lipophilic group in the form of an Aryl ring substituted with a group rich in p-electrons. The invention further provides for a method of treating an autoimmune disease involving Fc receptor activity using such compounds. A method for obtaining a compound which modulates Fc receptor activity is also provided, the method comprising: (a) providing or designing compounds having structural characteristics to fit in the groove of the FcϜRIIa structure; and (b) screening the compounds for modulating activity on the Fc receptor.

  本发明提供了能够结合到Fc受体并调节Fc受体活性的化合物，包括以芳基环形式的核心疏水基团，该芳基环被富含p-电子的基团取代。本发明还提供了一种治疗自身免疫疾病涉及Fc受体活性的方法，使用这种化合物。还提供了一种获取调节Fc受体活性的化合物的方法，该方法包括：(a)提供或设计具有结构特征以适应FcϜRIIa结构凹槽的化合物；和(b)筛选这些化合物以调节Fc受体活性。
• Novel Substituted Benzothiophene and Thienothiophene Carboxanilides and Quinolones: Synthesis, Photochemical Synthesis, DNA-Binding Properties, Antitumor Evaluation and 3D-Derived QSAR Analysis
  作者：Maja Aleksić、Branimir Bertoša、Raja Nhili、Lidija Uzelac、Ivana Jarak、Sabine Depauw、Marie-Hélène David-Cordonnier、Marijeta Kralj、Sanja Tomić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm300505h

  日期：2012.6.14

  A series of new N,N-dimethylaminopropyl- and 2-imidazolinyl-substituted derivatives of benzo[b]thienyl- and thieno[2,3-b]thienylcarboxanilides and benzo[b]thieno[2,3-c]- and thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-c]quinolones were prepared. Quinolones were prepared by the reaction of photochemical dehydrohalogenation of corresponding anilides. Carboxanilides and quinolones were tested for the antiproliferative

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。
• Novel amidino substituted benzimidazole and benzothiazole benzo[b]thieno-2-carboxamides exert strong antiproliferative and DNA binding properties
  作者：Maja Cindrić、Samy Jambon、Anja Harej、Sabine Depauw、Marie-Hélène David-Cordonnier、Sandra Kraljević Pavelić、Grace Karminski-Zamola、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.014

  日期：2017.8

  subunits in different positions led to different cytotoxic properties. The strongest selective activity against HeLa cells was observed for the benzothiazole derivative 4d with 2-imidazolinyl group at the benzo[b]thiophene subunit with a corresponding IC50 = 1.16 μM. Additionally, several biological experiments were performed to explain the mode of biological action. Fluorescence microscopy evidenced nuclear

  在该手稿设计中，介绍并描述了带有苯并咪唑或苯并噻唑亚基的新型2-咪唑啉基取代的苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺的合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物显示出中等活性，而对正常成纤维细胞的细胞毒性较低。2-咪唑啉基取代基在不同位置的杂芳族亚基的变化导致不同的细胞毒性。观察到在苯并[ b]上带有2-咪唑啉基的苯并噻唑衍生物4d对HeLa细胞的最强选择性活性。]噻吩亚基，其相应的IC 50  = 1.16μM。另外，进行了几次生物学实验以解释生物学作用的模式。荧光显微镜证实了化合物3a，4a和4c的核亚细胞定位。此外，详细的DNA结合研究证实了衍生物4a和4c具有很强的DNA凹槽结合力，而DNase I足迹实验证明了化合物4c在AT富集侧的序列选择性结合。此外，拓扑异构酶抑制作用是针对化合物4a-4c。
• Fc receptor modulating compounds and compositions
  申请人：Hogarth Mark Philip

  公开号：US20060264484A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds capable of binding to an Fc receptor and modulating Fc receptor activity comprising a core lipophilic group in the form of an Aryl ring substituted with a group rich in p-electrons. The invention further provides for a method of treating an autoimmune disease involving Fc receptor activity using such compounds. A method for obtaining a compound which modulates Fc receptor activity is also provided, the method comprising: (a) providing or designing compounds having structural characteristics to fit in the groove of the FcγRIIa structure; and (b) screening the compounds for modulating activity on the Fc receptor.

  本发明提供了一种能够结合Fc受体并调节Fc受体活性的化合物，其中包括一个具有芳基环的核心亲脂性基团，该基团被取代为一个富含p电子的基团。本发明还提供了一种使用这些化合物治疗自身免疫性疾病的方法，该疾病涉及Fc受体活性。还提供了一种用于获得调节Fc受体活性的化合物的方法，该方法包括：(a)提供或设计具有适合于FcγRIIa结构凹槽的结构特征的化合物;和(b)筛选这些化合物对Fc受体的调节活性。