N-malonyl(methyl ester)-4-Cl-DL-tryptophan methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-malonyl(methyl ester)-4-Cl-DL-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)-2-[(3-methoxy-3-oxopropanoyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 352.774
• InChiKey: XDKAOTGYQTUSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-diethylaminomethylindole 在 盐酸 、 酪朊酸钠 、 sodium hydroxide 、 P(C₄H₉)3 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 23.0h， 生成 N-malonyl(methyl ester)-4-Cl-DL-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  l-4-chlorotryptophan from immatum of Pisum sativum and reassignment of the absolute stereochemistry of N-malonyl-4-chlorotryptophan

  摘要：

  Free 4-chlorotryptophan (4-Cl-Trp) was isolated from immature seeds of P sativum, identified, and its stereochemistry determined to be L-form. Reinvestigation of the N-malonyl-4-Cl-Trp isolated from the same seeds showed that the stereochemistry of 4-Cl-Trp residue is L-form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77491-0